Bergaptene

Bergaptene

Il bergaptene, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 5-metossi-2H-furo[3,2-g]cromen-2-one, è una sostanza naturale che appartiene a una classe di composti chimici noti come furanocumarine.
Il bergaptene ha formula bruta o molecolare: C12H8O4 ed è conosciuto anche col nome di 5-metossipsoralene.
Il bergaptene è un composto chimico organico presente in natura e prodotto da numerose specie vegetali, in particolare dalla famiglia delle carote (Apiaceae) e dalla famiglia degli agrumi (Rutaceae).
Il bergaptene è stato estratto da 24 specie del genere Heracleum della famiglia delle Apiaceae. Nella famiglia delle Rutaceae, varie specie di agrumi contengono quantità significative di bergaptene, in particolare il bergamotto, la micrantha e alcune varietà di lime e arancia amara.
Fu isolato per la prima volta nel 1834 da Kalbrunner che lo isolò dall’olio essenziale di bergamotto, da cui il nome comune bergaptene. Questa sostanza naturale è stata la prima furanocumarina ad essere isolata e identificata.
Il bergaptene è un derivato dello psoralene, il composto capostipite di una famiglia di composti organici presenti in natura noti come furanocumarine lineari (così chiamate poiché presentano una struttura chimica lineare). Alcune delle furanocumarine lineari, incluso il bergaptene, agiscono come forti fotosensibilizzatori se applicate localmente sulla pelle.
Il bergaptene si trova spesso nelle piante associate alla fitofotodermite, un’infiammazione cutanea potenzialmente grave. Il contatto con parti di piante contenenti bergaptene (e altre furanocumarine lineari) seguito dall’esposizione alla luce ultravioletta può portare a fitofotodermite. In particolare, il bergaptene sembra essere il principale composto fototossico responsabile della fitofotodermite indotta da agrumi.
Il bergaptene e altre furanocumarine lineari inducono una perdita di attività del modello per la sintesi dell’RNA. Il 5-metossipsoralene è stato anche notato per i suoi effetti mutageni e per la sua capacità di essere un agente molto potente per indurre aberrazioni cromosomiche. Con una concentrazione sufficientemente elevata, è stata osservata una completa inibizione mitotica.
Esistono prove sufficienti che il bergaptene promuova il cancro negli animali, ma mancano prove di cancerogenicità negli esseri umani. Secondo l’Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro, il bergaptene è probabilmente cancerogeno per l’uomo.
Il bergaptene ha varie applicazioni mediche.
Contribuisce al maggiore assorbimento delle radiazioni solari sulla pelle, contribuendo al trattamento di malattie pigmentarie come la vitiligine (leucodermia) e la psoriasi.
Il bergaptene ha dimostrato di suscitare alcune reazioni cutanee al fine di uniformare lo schiarimento della pigmentazione per i pazienti con vitiligine a seconda di vari fattori come la suscettibilità del soggetto, il dosaggio e l’umidità, ma gli effetti possono essere incoerenti.
Funziona come un farmaco fotosensibilizzante che è altrettanto efficace o, con un dosaggio sufficientemente elevato, più efficace dell’8-metossipsoralene nella rimozione delle lesioni della psoriasi. È stato dimostrato che è una valida alternativa all’8-metossipsoralene a causa della relativa mancanza di effetti collaterali durante il trattamento come eritema, prurito e nausea.
Il bergaptene è stato anche indicato come potenziale metodo di prevenzione per il cancro della pelle correlato alla luce solare. Uno studio ha rilevato che l’abbronzatura acquisita con il bergaptene provocava meno danni al DNA nei soggetti umani. Il bergaptene ha dimostrato di avere effetti antitumorali, come la sua capacità di indurre il processo autofagico nelle cellule del cancro al seno.
Altre proprietà ed applicazioni sono in corso di approfondimento.

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