Acido fluoroacetico
Acido fluoroacetico
L’acido fluoroacetico, il cui nome nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: acido fluoroetanoico, è un composto chimico organico con la formula chimica CH2FCOOH.
L’acido fluoroacetico ha formula bruta o molecolare: C2H3FO2 ed è un acido carbossilico contenente un atomo di fluoro al posto di un atomo di idrogeno nell’acido acetico.
In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore, facilmente solubile in acqua.
L’anione fluoroacetato, derivato dall’acido, è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. Fu identificato per la prima volta da Marais nel 1944 nelle foglie velenose del gifblaar (Dichapetalum cymosum), un arbusto dell’Africa meridionale.
Inoltre già a partire dal 1904 i coloni in Sierra Leone per avvelenare i topi utilizzavano estratti di Chailletia toxicaria, che contiene acido fluoroacetico o suoi sali. Infine quantità molto piccole di fluoroacetato sono state trovate in molte piante, compreso il tè.
L’acido fluoroacetico è un composto molto pericoloso e tossico. È noto per essere uno dei veleni più potenti tra i composti organici. Alcune delle sue proprietà includono:
– 1. Tossicità: L’acido fluoroacetico è altamente velenoso per gli esseri umani e gli animali. Può essere letale anche a dosi molto basse.
– 2. Igiene e sicurezza: A causa della sua estrema tossicità, l’acido fluoroacetico viene maneggiato con estrema cautela e solo da personale altamente qualificato e adeguatamente protetto.
– 3. Proprietà chimiche: È un acido carbossilico, quindi può formare sali e reagire con basi per formare i corrispondenti sali di fluoroacetato.
– 4. Fonti naturali: L’acido fluoroacetico si trova raramente in natura. Tuttavia, è presente in alcune piante, come nel caso delle foglie di Dichapetalum cymosum, che è noto per la sua tossicità per gli animali da pascolo.
– 5. Usi: A causa della sua estrema tossicità, l’acido fluoroacetico non ha usi significativi nel campo industriale o commerciale.
L’acido fluoroacetico non è disponibile come tale in commercio. Viene venduto in forma di suo sale sodico, il fluoroacetato di sodio, che veniva usato per il controllo dei roditori ed altri mammiferi. Data l’estrema tossicità l’uso è stato tuttavia proibito in molti stati.
L’acido fluoroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Frédéric Swarts nel 1896. Si può preparare dal fluoroacetato di sodio per distillazione da acido solforico. Alternativamente si fa dapprima reagire iodoacetato di metile con fluoruro d’argento (o cloroacetato di metile con fluoruro di potassio) e quindi si idrolizza l’estere.
La dose letale per l’uomo è di circa 5 mg/kg. Nei roditori, come topo o ratto, la dose è significativamente inferiore, 0,1 mg/kg. Per i pesci e gli invertebrati acquatici, invece, il composto è sostanzialmente non tossico.
Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.