Veratrina
Veratrina
La veratrina o veratridina è un alcaloide il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (3β, 4β, 16β) -4,12,14,16,17,20-esaidrossi-4,9-epossicevan-3il 3,4-dimetossibenzoato.
La veratrina, conosciuta col sinonimo di 3-Veratroylveracevine ha formula bruta o molecolare: C36H51NO11.
Dal punto di vista fisico si presenta come una polvere bianca o bianco-grigiastra, molto poco solubile in acqua (1:1800), poco solubile in acqua bollente (1:1000) e in glicerolo, molto solubile in alcool (1:2,8), in etere (1:4,2), negli acidi diluiti, in benzene e in alcool amilico, solubilissima in cloroformio (1:0,7), moderatamente solubile in olio d’oliva (1:80), insolubile in etere di petrolio. Il punto di fusione è 145-155 °C.
La veratridina è un alcaloide steroideo presente nelle piante della famiglia dei gigli, in particolare nei generi Veratrum e Schoenocaulon, come nel Schoenocaulon officinale (Schoenocaulon officinale (Schltdl. & Cham.) A.Gray).
Questa sostanza, dopo l’assorbimento attraverso la pelle o le mucose, agisce come una neurotossina legandosi e prevenendo l’inattivazione dei canali ionici del sodio voltaggio-dipendenti nelle membrane cellulari del cuore, dei nervi e dei muscoli scheletrici.
La veratrina aumenta l’eccitabilità dei nervi e le concentrazioni intracellulari di Ca2 +.
La veratrina possiede sulle terminazioni periferiche dei nervi un’azione farmacologica simile a quella dell’aconito. Ha un’intensa azione irritante locale e sulla muscolatura liscia mostra una potente attività stimolante diretta.
Questa sostanza è un irritante topico che, un tempo, veniva applicato sulla cute per le sue proprietà analgesiche e parassiticide, in particolare contro i pidocchi. Oggi non viene più utilizzata poiché anche l’applicazione topica comporta un alto rischio di avvelenamento per assorbimento sistemico.
La veratrina, se ingerita, causa vomito violento, effetto purgativo, intensa sensazione di bruciore in bocca e in gola e debolezza muscolare generalizzata. Essa ha un forte potere irritante sulle mucose già a piccole dosi e per questo motivo non deve essere ingerita e deve essere maneggiata con estrema cautela.
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