Jervina

Jervina

La jervina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (2’R,3S,3’R,3’aS,6’S,6aS,6bS,7’aR,11aS,11bR)-2,3,3’a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7’a,8,11a,11b- esadecaidro-3-idrossi-3′,6′,10,11b-tetrametil-spiro[9H-benzo[a]fluorene- 9,2′(3’H)-furo[3,2-b] piridin]-11(1H)-one è un alcaloide steroideo.
Questa sostanza, conosciuta anche con il nome di (3β, 23β)-17,23-Epossi-3-idrossiveratraman-11-one, 11-Ketociclopamina ha formula bruta o molecolare: C27H39NO3.
La jervina fu isolata per la prima volta nel 1837 da Eduard Simon (1789-1856) dalle radici del veratro (Veratrum album L.) che è una pianta rizomatosa tossica, appartenente alla famiglia delle Liliaceae.
Fu solo nel 1953 che fu stabilità la struttura molecolare .
La jervina, oltre che nel Veratrum album è presente in altre piante del genere Veratrum ed è un teratogeno che può, quindi, determinare anomalie e malformazioni nel corso dello sviluppo embrionale dei vertebrati. La jervina è responsabile, in particolar modo delle malformazioni note come ciclopia e oloprosencefalia.

L’attività biologica della jervina si esplica tramite il legame con la proteina transmembrana smoothened (SMO) che va a bloccare il normale funzionamento della via di segnalazione Hedgehog.
La jervina è un composto tossico per ingestione ed oltre agli effetti teratogeni non ci sono dati in letteratura da cui si evincono eventuali effetti cancerogeni.

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