Chinuclidina

Chinuclidina

La chinuclidina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è 1-azabiciclo[2.2.2]ottano ed il cui nome alternativo è 1,4-etanopiperidina è un’ammina terziaria biciclica.
La chinuclidina ha formula bruta o molecolare: C7H13N ed è un’ammina terziaria biciclica, con l’atomo di azoto posto a testa di ponte. L’altra testa di ponte è l’atomo di carbonio in posizione 4 ed entrambe sono unite da tre ponti etilenici.
Dal punto di vista fisico, in condizione di purezza, si presenta sotto forma di cristalli incolori con punto di fusione a 156 °C.
La struttura piperidinica biciclica della chinuclidina è parte della chinina, che è un alcaloide.

Nella chinuclidina la presenza di una funzione amminica terziaria conferisce alla molecola un carattere basico, superiore alla maggior parte delle ammine semplici; infatti per l’acido coniugato (ione chinuclidinio) si ha un pKa di 11,0.
Una struttura analoga, ma con un altro azoto al posto del carbonio 4, è il DABCO, un catalizzatore basico in polimerizzazioni e ottimo nucleofilo.
La chinuclidina si trova come componente strutturale, oltre che del chinino, di alcune biomolecole.

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