Brucina
Brucina
La brucina o 2,3-dimetossistricnina è un alcaloide molto simile alla stricnina, con formula bruta o molecolare: C23H26N2O4.
La brucina, da punto di vista fisico, a temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore. È una sostanza contenente un sistema di sette anelli tra loro condensati, due dei quali costituiscono il sistema dell’indolo. Si presenta sotto forma di cristalli bianchi, scarsamente solubile in acqua, ma solubile in solventi organici come etere etilico, cloroformio, etanolo e metanolo.
La brucina è sintetizzata in natura ed è presente in alcune piante come: Strychnos ignatii P. J. Bergius o nella Strychnos nux-vomica Linneo, 1753, dalle quali può essere estratta.
La brucina è un composto molto tossico, pericoloso per l’ambiente ed è stata individuata per la prima volta nel 1819 da Pelletier e Caventou nella corteccia della Strychnos nux-vomica. Anche se la sua struttura è stata determinata molto più tardi, la sua somiglianza con la stricnina è stata intuita nel 1884 quando il chimico Hanssen convertì queste due sostanze nella stessa molecola.
Si ritiene che la brucina sia un alcaloide dal sapore più amaro ma fisiologicamente molto meno attiva della stricnina pur essendo una neurotossina che agisce come antagonista del recettore della glicina.
La brucina possiede degli atomi di carbonio chirali ed è tipicamente usata per la risoluzione di miscele racemiche.
Uno dei metodi usati per separare i componenti di una miscela racemica, infatti, coinvolge un procedimento chimico in cui il racemo viene fatto reagire con una specie molecolare asimmetrica. In questo modo si ottengono due diastereoisomeri che presentano generalmente diverse proprietà e sono pertanto separabili con mezzi fisici.
La brucina ha proprietà basiche avendo una costante di dissociazione Kb pari 1.9 • 10-6.
La brucina è utilizzata quale agente denaturante dell’etanolo e viene usata, insieme ad altri alcaloidi, come veleno per topi.
La sua pericolosità per inalazione o ingestione provoca intossicazioni ed irritazione meccanica. La sostanza può determinare effetti sul sistema nervoso e sugli occhi, causando convulsioni e paralisi respiratoria. L’esposizione può condurre fino alla morte. Viene detto che la sostanza è anche cardiotossica e non rilascia metaboliti nel corpo.
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