Aeruginascina
Aeruginascina
L’ aeruginascina è un alcaloide di origine naturale il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: N, N, N-trimetil-4-fosporilossitriptamina.
L’ aeruginascina ha formula molecolare C13H20N2O4P ed è un alcaloide indolico non-basico analogo della psilocibina, prodotto naturalmente dal fungo Inocybe aeruginascens e presente intorno 0,14% – 0,35%.
L’Inocybe aeruginascens (M. Babos) è un fungo appartenente alla famiglia dell Inocybaceae, molto diffuso in Europa centrale e nell’America settentrionale occidentale. Cresce in terreni sabbiosi umidi, in simbiosi micorrizica con pioppi, tigli, querce e salici, principalmente in maggio e giugno.
Nel 1983 questo fungo attrasse l’attenzione dei medici e dei biochimici dopo che vennero registrate intossicazioni a carattere psicotropo in Germania. Successive ricerche hanno poi confermato la presenza di psilocibina (0,01-0,1%) nei corpi fruttiferi del fungo. Altre ricerche hanno confermato la presenza di baeocistina, triptofano, psilocina.
Inoltre un alcaloide, triptamminico precedentemente sconosciuto, venne chiamato aeruginascina dopo la scoperta in questa specie di fungo.
Questa sostanza ha una struttura simile alla muscarina, ed è stata identificata tramite cromatografia su strato sottile.
L’ aeruginascina viene probabilmente sintetizzata, partendo dalla psilocibina, tramite un enzima del tipo metiltransferasi.
Ad oggi la farmacologia e la tossicologia dell’aeruginascina non sono del tutto note e valutate.
Questa sostanza, a causa della presenza del gruppo ammonico quaternario, è improbabile che attraversi la barriera ematoencefalica, condizione necessaria per esplicare effetti psicoattivi. È possibile che l’aeruginascina sia rapidamente defosforilata in vivo negli animali, dando origine a 4-Idrossi-N,N,N-trimetiltriptamina, in analogia con quanto avviene per gli altri alcaloidi psilocibinici.
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