Acido usnico

Acido usnico

L’acido usnico, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 2,6-diacetil-7,9-diidrossi-8,9b-dimetil-1,3(2H,9bh)-dibenzofurandione ed i cui nomi alternativi sono usneina, acido usninico o usniacina è un derivato del dibenzofurano, eterociclo aromatico, costituito da due anelli benzenici e uno di furano condensati.
L’acido usnico ha formula bruta o molecolare: C18H16O7.
In condizioni normali, l’acido usnico è una sostanza solida, amara e di colore giallo, e si trova in natura sia nella forma destrogira che in quella levogira, nonché come composto racemo.
L’acido usnico, in natura, è presente in alcune specie di licheni, quali il Lichene islandico (Cetraria islandica (L.) Ach.), inoltre è stato identificato in molti generi di licheni tra cui Usnea barbata, Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia e Alectoria.
Anche se in genere si ritiene che l’acido usnico sia esclusivamente presente nei licheni, in alcuni casi isolati non confermati, il composto è stato trovato nel tè Kombucha ed in ascomiceti non lichenizzati.
L’acido usnico è un metabolita secondario dei licheni ed il suo ruolo non è stato completamente chiarito. Si ritiene che l’acido usnico svolga un’azione di protezione del lichene da effetti negativi dovuti all’esposizione alla luce solare e scoraggi gli animali da pascolo in virtù del suo gusto amaro.
I licheni, che sono diffusi in particolare nei paesi nordici e costituiscono un ottimo cibo per renne, caribù e alci contengono molte sostanze le cui potenzialità farmacologiche sono state studiate a partire dagli inizi del XX secolo.

L’acido usnico è stato isolato, nel 1844, dallo scienziato tedesco Wilhelm Knop e la prima sintesi risale agli anni 1933-1937 ad opera di Curd e Robertson.
L’acido usnico presenta vari tipi di attività biologica ed in particolare ha un’attività antimicrobica contro gli agenti patogeni e vegetali, compresa l’attività inibitoria contro i ceppi batterici resistenti agli antibiotici.
L’acido usnico è stato utilizzato per applicazioni in campo medico e cosmetico in creme, dentifrici, collutori, deodoranti e prodotti solari, in alcuni casi quale principio attivo, in altri come conservante per la sua attività antimicrbica.
L’azione dell’acido usnico è tuttavia limitata a batteri Gram positivi come lo strafilococco e lo streptococco e peranto è presente in molti deodoranti dato che i batteri Gram positivi sono tra i principali cause dello sviluppo di cattivi odori.
Agisce anche contro alcuni funghi patogeni. Sembra possedere anche attività antivirale, antiprotozoaria, antimicotica, anti-infiammatoria ed analgesica.
Nel corso di ricerche preliminari, si è verificato che l’acido usnico svolge azione adrenergica nei modelli di giunzione nervosa sia di rana sia di lombrico.
L’acido usnico possiede anche altre caratteristiche, come l’assorbimento delle radiazioni ultraviolette, proprietà di conservazione, proprietà di inibizione della crescita batterica. Agisce anche come antierbivoro ed antiparassitario nonché come insettifugo.
Questa sostanza viene utilizzata come ingrediente di creme, polveri, dentifrici, collutori, deodoranti, shampoo per capelli e prodotti per la protezione solare. In alcuni di questi preparati, la molecola viene impiegata come principio attivo, in altri come conservante.

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