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Acido usnico

L’acido usnico, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 2,6-diacetil-7,9-diidrossi-8,9b-dimetil-1,3(2H,9bh)-dibenzofurandione ed i cui nomi alternativi sono usneina, acido usninico o usniacina è un derivato del dibenzofurano, eterociclo aromatico, costituito da due anelli benzenici e uno di furano condensati.
L’acido usnico ha formula bruta o molecolare: C18H16O7.
In condizioni normali, l’acido usnico è una sostanza solida, amara e di colore giallo, e si trova in natura sia nella forma destrogira che in quella levogira, nonché come composto racemo.
L’acido usnico, in natura, è presente in alcune specie di licheni, quali il Lichene islandico (Cetraria islandica (L.) Ach.), inoltre è stato identificato in molti generi di licheni tra cui Usnea barbata, Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia e Alectoria.
Anche se in genere si ritiene che l’acido usnico sia esclusivamente presente nei licheni, in alcuni casi isolati non confermati, il composto è stato trovato nel tè Kombucha ed in ascomiceti non lichenizzati.
L’acido usnico è un metabolita secondario dei licheni ed il suo ruolo non è stato completamente chiarito. Si ritiene che l’acido usnico svolga un’azione di protezione del lichene da effetti negativi dovuti all’esposizione alla luce solare e scoraggi gli animali da pascolo in virtù del suo gusto amaro.
I licheni, che sono diffusi in particolare nei paesi nordici e costituiscono un ottimo cibo per renne, caribù e alci contengono molte sostanze le cui potenzialità farmacologiche sono state studiate a partire dagli inizi del XX secolo.

L’acido usnico è stato isolato, nel 1844, dallo scienziato tedesco Wilhelm Knop e la prima sintesi risale agli anni 1933-1937 ad opera di Curd e Robertson.
L’acido usnico presenta vari tipi di attività biologica ed in particolare ha un’attività antimicrobica contro gli agenti patogeni e vegetali, compresa l’attività inibitoria contro i ceppi batterici resistenti agli antibiotici.
L’acido usnico è stato utilizzato per applicazioni in campo medico e cosmetico in creme, dentifrici, collutori, deodoranti e prodotti solari, in alcuni casi quale principio attivo, in altri come conservante per la sua attività antimicrbica.
L’azione dell’acido usnico è tuttavia limitata a batteri Gram positivi come lo strafilococco e lo streptococco e peranto è presente in molti deodoranti dato che i batteri Gram positivi sono tra i principali cause dello sviluppo di cattivi odori.
Agisce anche contro alcuni funghi patogeni. Sembra possedere anche attività antivirale, antiprotozoaria, antimicotica, anti-infiammatoria ed analgesica.
Nel corso di ricerche preliminari, si è verificato che l’acido usnico svolge azione adrenergica nei modelli di giunzione nervosa sia di rana sia di lombrico.
L’acido usnico possiede anche altre caratteristiche, come l’assorbimento delle radiazioni ultraviolette, proprietà di conservazione, proprietà di inibizione della crescita batterica. Agisce anche come antierbivoro ed antiparassitario nonché come insettifugo.
Questa sostanza viene utilizzata come ingrediente di creme, polveri, dentifrici, collutori, deodoranti, shampoo per capelli e prodotti per la protezione solare. In alcuni di questi preparati, la molecola viene impiegata come principio attivo, in altri come conservante.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.



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Usnic acid

Usnic acid, whose term in the official IUPAC nomenclature is: 2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3 (2H, 9bh) -dibenzofurandione and whose alternative names are usnein, usninic acid or usniacin is a derivative of dibenzofuran, an aromatic heterocycle, consisting of two benzene rings and one of condensed furan.
Usnic acid has a brute or molecular formula: C18H16O7.
Under normal conditions, usnic acid is a solid, bitter and yellow colored substance, and is found in nature both in the right-handed and in the left-handed form, as well as as a racemic compound.
Usnic acid, in nature, is present in some species of lichens, such as Icelandic Lichen (Cetraria islandica (L.) Ach.), It has also been identified in many genera of lichens including Usnea barbata, Cladonia, Lecanora, Ramalina , Evernia, Parmelia and Alectoria.
Although it is generally believed that usnic acid is exclusively present in lichens, in some unconfirmed isolated cases, the compound was found in Kombucha tea and in non-lichenized ascomycetes.
Usnic acid is a secondary metabolite of lichens and its role has not been fully clarified. Usnic acid is believed to perform an action to protect lichen from negative effects due to exposure to sunlight and discourage grazing animals by virtue of its bitter taste.
Lichens, which are particularly widespread in the Nordic countries and are an excellent food for reindeer, caribou and elk, contain many substances whose pharmacological potential has been studied since the beginning of the twentieth century.

Usnic acid was isolated in 1844 by the German scientist Wilhelm Knop and the first synthesis dates back to the years 1933-1937 by Curd and Robertson.
Usnic acid has various types of biological activity and in particular has an antimicrobial activity against pathogens and plants, including inhibitory activity against antibiotic-resistant bacterial strains.
Usnic acid has been used for medical and cosmetic applications in creams, toothpastes, mouthwashes, deodorants and sun products, in some cases as an active ingredient, in others as a preservative for its anti-microbial activity.
However, the action of usnic acid is limited to Gram positive bacteria such as straphylococcus and streptococcus and therefore is present in many deodorants since Gram positive bacteria are among the main causes of the development of bad smells.
It also acts against some pathogenic fungi. It also appears to have antiviral, antiprotozoal, antifungal, anti-inflammatory and analgesic activity.
During preliminary research, it has been verified that usnic acid performs an adrenergic action in the nerve junction models of both frog and earthworm.
Usnic acid also has other characteristics, such as the absorption of ultraviolet radiation, conservation properties, bacterial growth inhibition properties. It also acts as an herbivore and pesticide as well as as an insect repellent.
This substance is used as an ingredient in creams, powders, toothpastes, mouthwashes, deodorants, hair shampoos and sunscreen products. In some of these preparations, the molecule is used as an active ingredient, in others as a preservative.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.



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Acido Usnic

Ácido Usnic, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-dimetil-1,3 (2H, 9bh) -dibenzofurandiona y cuyos nombres alternativos son usneina, El ácido usínico o usniacina es un derivado del dibenzofurano, un heterociclo aromático, que consta de dos anillos de benceno y uno de furano condensado.
El ácido Usnic tiene una fórmula bruta o molecular: C18H16O7.
En condiciones normales, el ácido usnic es una sustancia sólida, amarga y de color amarillo, y se encuentra en la naturaleza tanto en la forma para diestros como para zurdos, así como un compuesto racémico.
El ácido usnic, en la naturaleza, está presente en algunas especies de líquenes, como el liquen islandés (Cetraria islandica (L.) Ach.). También se ha identificado en muchos géneros de líquenes, incluidos Usnea barbata, Cladonia, Lecanora, Ramalina , Evernia, Parmelia y Alectoria.
Aunque generalmente se cree que el ácido usnic está presente exclusivamente en líquenes, en algunos casos aislados no confirmados, el compuesto se encontró en el té de Kombucha y en los ascomicetos no liquenizados.
El ácido usnic es un metabolito secundario de los líquenes y su función no se ha aclarado por completo. Se cree que el ácido usnic lleva a cabo una acción para proteger el liquen de los efectos negativos debido a la exposición a la luz solar y desalentar el pastoreo de animales en virtud de su sabor amargo.
Los líquenes, que están particularmente extendidos en los países nórdicos y son un excelente alimento para renos, caribúes y alces, contienen muchas sustancias cuyo potencial farmacológico se ha estudiado desde principios del siglo XX.

El ácido usnic fue aislado en 1844 por el científico alemán Wilhelm Knop y la primera síntesis se remonta a los años 1933-1937 por Curd y Robertson.
El ácido usnic tiene varios tipos de actividad biológica y, en particular, tiene una actividad antimicrobiana contra los patógenos y las plantas, incluida la actividad inhibitoria contra las cepas bacterianas resistentes a los antibióticos.
El ácido Usnic se ha utilizado para aplicaciones médicas y cosméticas en cremas, pastas dentales, enjuagues bucales, desodorantes y productos solares, en algunos casos como ingrediente activo, en otros como conservante de su actividad antimicrobiana.
Sin embargo, la acción del ácido usnic se limita a las bacterias Gram positivas como el straphylococcus y el estreptococo y, por lo tanto, está presente en muchos desodorantes ya que las bacterias Gram positivas se encuentran entre las principales causas del desarrollo de malos olores.
También actúa contra algunos hongos patógenos. También parece tener actividad antiviral, antiprotozoaria, antifúngica, antiinflamatoria y analgésica.
En el curso de la investigación preliminar, se ha verificado que el ácido usnic realiza una acción adrenérgica en los modelos de unión nerviosa tanto de la rana como de la lombriz de tierra.
El ácido usnic también tiene otras características, como la absorción de radiación ultravioleta, propiedades de conservación, propiedades de inhibición del crecimiento bacteriano. También actúa como herbívoro y pesticida, así como también como repelente de insectos.
Esta sustancia se usa como ingrediente en cremas, polvos, pastas dentales, enjuagues bucales, desodorantes, champús para el cabello y productos de protección solar. En algunas de estas preparaciones, la molécula se usa como ingrediente activo, en otras como conservante.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. El contenido es solo para fines ilustrativos y no reemplaza el consejo médico.



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