Acido salicilico
Acido salicilico
L’acido salicilico il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: acido 2-idrossibenzoico è conosciuto anche con i nomi alternativi di: acido orto-idrossibenzoico o acido o-idrossibenzoico.
L’acido salicilico ha formula bruta o molecolare: C7H6O3 ed è un acido carbossilico incolore cristallino, sintetizzato mediante il metodo Kolbe.
Si ricorda che, a livello chimico, per sostituzione dell’ossidrile fenolico con un acetile si ottiene l’acido acetilsalicilico, noto principio attivo dell’Aspirina.
In natura l’acido salicilico, anche in forma di sale (salicilati) è contenuto in diverse piante quali il Salix alba L. e la Filipendula ulmaria (L.) Maxim.
Altre piante che contengono salicilati sono Gaultheria procumbens L., un arbusto originario del Nor America; Viola tricolor L., Fragaria vesca L. e Betula pendula Roth, 1788.
Tutte le proprietà del salice, note sin dall’antichità, sono riconducibili al suo principale principio attivo e cioè l’acido salicilico.
Dalla corteccia del salice è estratto un glucoside, la salicina. Questa una volta assunta, viene metabolizzata dalla flora intestinale in saligenina e dal fegato in acido salicilico. A causa di queste trasformazioni, il tempo per raggiungere l’indice terapeutico e la durata dello stesso sono superiori rispetto ai salicilati di sintesi.
Nonostante la dose terapeutica sia raramente raggiunta con estratti erboristici di salice e con le dosi consigliate, il salice è utile per l’azione antireumatica e antiflogistica.
L’impiego viene consigliato nel caso di infiammazioni osteo-articolari, mialgie e nevralgie.
Le proprietà curative dell’acido salicilico erano note fin dall’antichità, tant’è che la sostanza veniva estratta essenzialmente dalla pianta del salice, da cui, appunto, deriva il nome. A partire dall’Ottocento estratti di salicina, un glicoside formato da glucosio e acido salicilico, sono stati impiegati in medicina come antinfiammatorio nel trattamento dell’artrite reumatoide. Successivamente ne sono stati sintetizzati numerosi derivati, che costituiscono la classe dei salicilati, dei quali il più noto è l’acido acetilsalicilico (Aspirina).
Inoltre, l’acido salicilico trova impiego in dermatologia, per le cure della psoriasi. Infatti tale composto ha proprietà cheratolitiche: viene posto sulla superficie da detergere in soluzione alcolica al 6%. Dopo alcuni minuti vi sarà evaporazione della parte alcolica e precipitazione dell’acido salicilico il quale esplica la sua azione nei confronti del cheratinocita.
Estratti di salice sono presenti in varie preparazioni erboristiche anche per l’azione febbrifuga e antifebbrile.
Per uso esterno estratti di salice sono impiegati, ad esempio, nella cura dell’acne in quanto antinfiammatori e cicatrizzanti.
Gli estratti di salice sono controindicati in caso di allergia ai salicilati e le persone allergiche all’aspirina dovrebbero evitarne l’uso.
Inoltre, gli estratti possono dare problemi a livello gastrico, come nausea, irritazioni, vomito ed emorragia gastrointestinale. Tale tossicità è da considerarsi minore in caso di assunzione di salicilati del salice rispetto all’aspirina, per la minor concentrazione di salicilati nei preparati erboristici. Infine, da evitare la contemporanea assunzione di estratti di salice con farmaci, di sintesi o vegetali, antiaggreganti e anticoagulanti per possibili interazioni.
L’acido salicilico, come detto, è tossico se ingerito in notevoli quantità, ma se utilizzato in opportune quantità è utile per la conservazione dei cibi e funge da antisettico nel dentifricio. Il gruppo carbossilico -COOH, reagisce facilmente con gli alcoli per produrre esteri. L’estere con il metanolo è il salicilato di metile (o metilsalicilato), componente essenziale della Gaultheria procumbens e del salice bianco (Salix alba).
Alimenti naturalmente ricchi di acido salicilico sono le albicocche (3 mg/100g), il ribes rosso e nero (5 mg/100g), la cicoria (1 mg/100g), le arance (2,4 mg/100g), l’ananas (2 mg/100g) e i lamponi (5 mg/100g).
L’acido salicilico viene prodotto nelle cellule vegetali a partire dalla fenilalanina che viene trasformata in acido trans cinnamico, da cui, tramite ossidazione riduttiva o non riduttiva, viene trasformato in acido benzoico in forma glicosilata.
La forma glicosilata è inattiva nel vegetale e grazie all’enzima acido benzoico idrossilasi viene trasformato in acido salicidico che può diventare acido salicidico-glucosio, ovvero una forma non attiva in cui si trova solitamente all’interno della pianta.
L’acido salicilico non è fermo all’interno del vegetale ma si muove lungo i vasi.
L’acido salicilico trova impiego, inoltre, come ormone vegetale in quanto stimola la respirazione cianuro-resistente (ossidasi alternativa) soprattutto nelle piante della famiglia delle Aracee.
La sua attivazione comporta la produzione di calore che libera sostanze volatili quali indoli e/o poliammine per l’impollinazione entomofila; inoltre è responsabile della resistenza a fitopatogeni inducendo la produzione di enzimi della famiglia delle patogenasi (PRP) che determinano la resistenza sistemica acquisita (SAR – Systemic Acquired Resistance).
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