Acido Mandelico

Acido Mandelico

L’ Acido Mandelico, il cui nome IUPAC è: acido 2-fenil-2-idrossiacetico ed i cui nomi alternativi sono: acido fenilglicolico o acido α-idrossifenilacetico è un α-idrossiacido aromatico con formula molecolare C8H8O3.
Allo stato naturale si presenta come un solido cristallino bianco solubile in acqua e nei solventi organici polari. Dato che possiede un centro chirale, con un atomo carbonio attivo, si trova disponibile sia nelle due forme enantiomeriche che in miscela racemica. Dall’acido mandelico si ricava l’estere dell’acido mandelico che è il mandelato.
Storicamente l’acido mandelico fu scoperto tramite riscaldamento dell’amigdalina, che a sua volta si ricava dalle mandorle amare, con acido cloridrico.
Il nome deriva infatti dal tedesco Mandel, che in italiano significa mandorla. I primi autori a riportarne la formula furono nel 1909 J.W. Walker e V.K. Krieble.
L’acido mandelico viene preparato in laboratorio, di solito per idrolisi acida del mandelonitrile, che è la cianidrina della benzaldeide.

Il mandelonitrile, a sua volta, si può ottenere facendo reagire la benzaldeide con bisolfito di sodio con la formazione del corrispondente addotto che fatto successivamente reagire con cianuro di sodio produce il mandelonitrile, che infine viene idrolizzato.
Può essere ricavato, in alternativa, per idrolisi basica dell’acido fenilcloroacetico e del dibromacetofenone.
L’ Acido Mandelico oggi trova utilizzo come precursore di vari farmaci.
Per le sue proprietà farmacologiche è stato utilizzato, anche in passato, come antibatterico, assunto per via orale nella cura delle infezioni urinarie.
L’ Acido Mandelico, dagli anni ’70 del secolo scorso, ha assunto un ruolo importante nei prodotti cosmetici, suscitando immediatamente l’attenzione di moltissimi ricercatori; tant’è che, ancora oggi, costituisce un prestigioso ingrediente cosmetico utilizzato per schiarire ed esfoliare la pelle.
Trova utilizzo in dermatologia nel trattamento dell’acne, come lenitivo per l’irritazione in seguito a un trattamento laser della cute, e in medicina estetica nell’ambito del peeling chimico in associazione.
L’acido mandelico assume nella medicina del lavoro un ruolo importante nel monitoraggio degli operatori esposti allo stirene; infatti insieme all’acido fenilgliossilico, è un metabolita di questo composto, e la sua determinazione nelle urine è utilizzata per monitorare gli operatori esposti a tale inquinante.

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