Geosmina

Geosmina

La geosmina è un composto biciclico con formula bruta o molecolare: C12H22O.
Il nome di questo composto, il cui nome ufficiale IUPAC è: (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-ottaidronaftalen-4a-olo, proviene dal greco antico γῆ (ghê), cioè terra e ὀσμή (osmè), cioè odore; quindi odore di terra. La parola fu introdotta in letteratura nel 1965 dalla biochimica americana Nancy N. Gerber (1929–1985) e dal biologo francese Hubert A. Lechevalier (1926–2015).
La geosmina possiede, infatti, la particolarità di conferire, anche a concentrazioni molto basse, un forte sentore di terra, fungo e muffa.
La geosmina, oltre ad essere un composto organico con un netto sapore e aroma di terra, è responsabile del gusto terroso delle barbabietole; contribuisce al forte odore che si sente nell’aria quando la pioggia cade dopo un periodo di tempo asciutto (petricore) o il suolo viene disturbato.
Inoltre la geosmina è anche responsabile dell’odore di fango nei pesci di fondale delle acque dolci, come la carpa e il pesce gatto. I cianobatteri producono geosmina e 2-metilisoborneolo, che si concentrano nella pelle e nel tessuto muscolare scuro. Poiché la geosmina si decompone in condizioni di acidità, producendo sostanze inodori, l’utilizzo di aceto, limone e altri ingredienti acidi nelle ricette di pesce contribuisce a ridurre il sapore di fango.
Il naso dell’essere umano è estremamente sensibile alle geosmina ed è in grado di rilevarla a concentrazioni più basse di 5 parti per trilione.
In natura la geosmina viene prodotta da diverse classi di microbi, compresi i cianobatteri (alghe blu-verdi) e Actinobacteria (specialmente gli Streptomyces), e viene rilasciata alla morte dei batteri.
Recentemente è stata dimostrata da Jiang et al. la possibilità di biosintetizzare geosmina da un enzima bifunzionale di Streptomyces coelicolor. Un singolo enzima, la germacradienolo/germacrene D sintasi converte il farnesil difosfato in geosmina in una reazione a due fasi.

Biosintesi –
La geosmina è un derivato del norbornano e viene sintetizzata, come detto, principalmente da alcuni batteri e funghi del suolo. La sintesi della geosmina avviene attraverso una serie di passaggi biochimici che coinvolgono enzimi specifici; questa inizia con l’acido mevalonico, che è un comune precursore nella biosintesi di molti terpeni e steroidi.
L’acido mevalonico viene convertito in isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilallil pirofosfato (DMAPP). Questi composti si condensano per formare il geranilgeranil pirofosfato (GGPP), un intermedio chiave nella biosintesi dei diterpeni.
Un enzima specifico, la geosmina sintasi, catalizza la conversione del GGPP in geosmina. La geosmina sintasi è una proteina multifunzionale che svolge un ruolo cruciale nella ciclizzazione e nelle reazioni di ossidazione che portano alla formazione della geosmina.
Durante il processo di sintesi, il GGPP subisce una serie di modifiche strutturali che includono ciclizzazioni e riorganizzazioni molecolari, che alla fine portano alla formazione del caratteristico scheletro norbornano della geosmina.
La sintesi della geosmina è un esempio interessante di biosintesi terpenica, che mostra come organismi semplici come batteri e funghi possano produrre composti organici complessi con proprietà specifiche e distintive.
Tra questi organismi più semplici annoveriamo varie alghe blu-verdi (cianobatteri) e batteri filamentosi della classe Actinomyces, e anche alcuni altri procarioti ed eucarioti. I generi principali dei cianobatteri che hanno dimostrato di produrre geosmina includono Anabaena, Phormidium e Planktothrix, mentre il genere principale degli Actinomyces che produce geosmina è Streptomyces.
In condizioni acide, la geosmina si decompone in sostanze inodori.
Nel 2006, inoltre, la geosmina è stata biosintetizzata da un enzima bifunzionale Streptomyces coelicolor. Un singolo enzima, la geosmina sintasi, converte il farnesil difosfato in geosmina in una reazione in due fasi.

Possibili utilizzi –
Anche se spesso è associata a un odore sgradevole nell’acqua potabile, la geosmina ha diversi usi e significati importanti; tra questi riportiamo:
– Indicatori Ambientali: la presenza di geosmina può essere utilizzata come indicatore della salute del suolo e dell’acqua. Un aumento della geosmina in un corpo idrico può indicare la proliferazione di cianobatteri, che spesso avviene in condizioni di eutrofizzazione.
– Aromi e Profumi: in piccole quantità, la geosmina può essere utilizzata nella creazione di profumi e aromi per conferire una nota terrosa e muschiata. Viene talvolta usata per ricreare odori naturali in profumeria.
– Settore Alimentare: anche se non direttamente utilizzata come ingrediente, la geosmina può influenzare il gusto e l’aroma di alcuni alimenti e bevande. Ad esempio, il suo odore può essere percepito in alcuni tipi di vino e verdure come le barbabietole.
– Studio delle Interazioni Microbiche: la geosmina è di interesse per i microbiologi che studiano le interazioni tra i microrganismi e il loro ambiente. Comprendere come e perché i microrganismi producono geosmina può fornire informazioni utili sulla biologia del suolo e sull’ecologia microbica.
– Agricoltura e Giardinaggio: la presenza di geosmina nel suolo può indicare una ricca attività microbica, che è spesso associata a un suolo sano e fertile. Alcuni giardinieri e agricoltori possono utilizzare queste informazioni per valutare la qualità del suolo.
– Segnalazione Olfattiva negli Animali: alcuni animali sono attratti dall’odore della geosmina, che può aiutarli a trovare fonti d’acqua. Ad esempio, i cammelli nel deserto possono percepire l’odore della geosmina e usarlo per localizzare pozze d’acqua.
– Ricerca e Sviluppo di Filtri per Acqua: la geosmina è un composto che i tecnici dell’acqua potabile cercano di rimuovere o ridurre, poiché può influenzare negativamente il gusto dell’acqua. La ricerca su come rimuovere la geosmina è importante per migliorare i sistemi di filtrazione e trattamento dell’acqua.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.