Prunasina
Prunasina
La (R) -prunasina è un glicoside cianogenico correlato all’amigdalina. Chimicamente, è il glucoside del (R) -mandelonitrile.
Nella nomenclatura ufficiale IUPAC prende il nome di: (2R) -2-Fenil-2 – [(2R, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-triidrossi -6- (idrossimetil) Oxan-2-il] ossiacetonitrile.
Altri nomi con cui viene riconosciuta sono: D-prunasina, D-Mandelonitrile-β-D-glucoside, Prulaurasina, Laurocerasina e Sambunigrina.
La prunasina che ha formula chimica bruta: C14H17NO6, si trova in alcune specie del genere Prunus come Prunus japonica o P. maximowiczii e nelle mandorle amare.
La prunasina si trova anche nelle foglie e negli steli di Olinia ventosa, O. radiata, O. emarginata e O. rochetiana e nell’Acacia greggii.
La prunasina è un precursore biosintetico e intermedio della biosintesi dell’amigdalina, il composto chimico responsabile del gusto della mandorla amara.
La prunasina si trova anche nel caffè tarassaco, un sostituto del caffè.
La biosintesi della (R) -prunasina inizia con la formazione dell’amminoacido fenilalanina comune, che nelle piante viene prodotto attraverso il percorso dello shikimato nel metabolismo primario.
Il percorso è catalizzato principalmente da due enzimi del citocromo P450 (CYP) e da una UDP-glucosiltransferasi (UGT). Dopo che si forma la (R) –prunasina che viene convertita in amigdalina da un’ulteriore UDP-glucosiltransferasi o degradata in benzaldeide e acido cianidrico.
Alcuni ricercatori hanno dimostrato che l’accumulo o la mancanza della prunasina e dell’amigdalina nel nocciolo della mandorla è responsabile di genotipi dolci e amari. Poiché l’amigdalina è responsabile del gusto amaro delle mandorle, i coltivatori di mandorle hanno imparato a selezionare dei genotipi che rendono minima la biosintesi dell’amidgalina.
Esiste una correlazione tra l’alta concentrazione di prunasina, nelle regioni vegetative della pianta e la dolcezza della mandorla, che è rilevante per l’industria agricola delle mandorle. Nelle mandorle, i geni biosintetici dell’amigdalina sono espressi a diversi livelli nel tegumento (tessuto madre o sezione esterna) e cotiledone (kernel o tessuto padre) e variano significativamente durante l’ontogenesi della mandorla.
La biosintesi della prunasina si verifica nel tegumento, quindi trasportata ad altri tessuti per la conversione in amigdalina o degradata.
La sambunigrina, nota anche come (S) -prunasina, è invece il glicoside cianogenico che viene prodotto nelle foglie e in altre parti della pianta del sambuco (Sambucus nigra) è che il diasteroisomero della (R) –prunasina.
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