Bufotenina

Bufotenina

La bufotenina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 5-idrossi-N N-dimetil-triptamina è sostanza psichedelica di provenienza naturale.
La bufotenina è conosciuta anche con il nome alternativo di N,N-dimetil-5-idrossitriptamina 3-(2-dimetilamminoetil)-1H-indol-5-olo />dimetilserotonina e indicata anche con l’abbreviazione: 5-OH-DMT.
La bufotenina è una triptamina dagli effetti allucinogeni con formula bruta o molecolare: C12H16N2O.
In natura la bufotenina è stata isolata dalle seguenti specie animali e vegetali:
– dalla pelle di alcuni rospi del genere Bufo;
– da alcune piante del genere Anadenanthera;
– dalle specie fungine Amanita porphyria, Amanita tomentella ed Amanita citrina.

Il nome, che gli il chimico austriaco H. Handovsky, deriva da un genere di rospo, il Bufo della famiglia dei bufonidae.
La bufotenina, comunque, può essere prodotta per via sintetica a partire dalla serotonina, attraverso una reazione di dimetilazione (tant’è che la struttura della bufotenina differisce da quella della serotonina per la presenza di due gruppi metilici, legati ad un atomo di azoto).
La prima sintesi in laboratorio della bufotenina fu fatta dal chimico Toshio Hoshino a partire dalla serotonina, nel 1936.

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