Eugenolo

Eugenolo

L’ eugenolo il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 2-metossi-4-(prop-2-en-1-il)-fenolo ha formula bruta o molecolare: C10H12O2.
L’eugenolo è un composto aromatico idrossilato, un guaiacolo con catena modificata ed è un membro della classe chimica degli allilbenzeni.
L’eugenolo è un liquido oleoso, da quasi incolore a giallo chiaro, che è presente in natura e viene estratto da alcuni oli essenziali, quali l’olio di chiodi di garofano (che contengono circa il 70-80% di eugenolo) e dalla cannella. Questa sostanza è comunque presente anche nel basilico, nella noce moscata, nel sassofrasso e nella mirra.
È una sostanza poco solubile in acqua, mentre è solubile nei solventi organici. Ha inoltre un odore piacevole, speziato, simile al chiodo di garofano.
L’eugenolo possiede un’attività antibatterica ed antiparassitaria, nonché quella di repellente per gli insetti. In natura infatti alcune piante hanno la capacità di produrre sostanze, quali l’eugenolo, come meccanismo di difesa dall’attacco di funghi e batteri. Anticamente l’olio di chiodi di garofano veniva usato dagli Egizi proprio nelle pratiche di imbalsamazione per l’elevato potere antimicrobico.
Inoltre nell’industria chimica l’eugenolo è il prodotto di partenza per la sintesi della vanillina, nei profumi e in odontoiatria.
Per questo motivo, ad esempio, l’olio di chiodi di garofano viene usato in campo cosmetico e, in particolare, come componente aromatico in dentifrici, saponi, detergenti, creme, lozioni e profumi.
Attenzione però, perché l’olio di chiodi di garofano, può provocare irritazioni cutanee e sensibilizzazione anche a basso dosaggio quindi sia che venga usato per via topica, che per via orale deve essere usato con cautela in quanto può scatenare irritazioni o fenomeni allergici difficilmente prevedibili.

L’eugenolo ha, infatti, caratteristiche allergizzanti e rientra nelle 26 sostanze che possono potenzialmente indurre reazioni allergiche in maggiore percentuale rispetto ad altre.
Per questo motivo la normativa vigente prevede che la presenza di una o più di queste sostanze, tra cui l’eugenolo, venga debitamente indicata sull’etichetta.
In campo odontoiatrico l’eugenolo viene usato contro il mal di denti e come carminativo. L’eugenolo ha inoltre attività disinfettante e leggere proprietà anestetiche locali e anti-infiammatorie, inoltre, per le sue proprietà, viene impiegato, miscelato all’ossido di zinco, per otturazioni provvisorie, come sottofondo per le otturazioni e come materiale da impronta e si ritiene che abbia un effetto lenitivo sulla polpa dentale e anche un limitato effetto germicida. Anche qui però, per le sue proprietà allergizzanti, alcuni pazienti trattati con preparazioni a base di eugenolo hanno manifestato fenomeni irritativi locali a carico della mucosa del cavo orale e reazioni di ipersensibilità.
Per quanto riguarda altri suoi utilizzi, i derivati dell’eugenolo sono usati come aromi e in profumeria, presenti nelle composizioni di assorbenti di raggi UV, analgesici, antibiotici e antisettici. Sono anche impiegati nella produzione di stabilizzatori e antiossidanti per plastica e gomma. Si usa, inoltre, come base per la sintesi della propanidide.
Si ricorda, a titolo di precauzione che, in caso di sovradosaggio da eugenolo, i sintomi vanno da convulsioni, a diarrea, nausea, svenimento, e tachicardia.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.