Furanocumarine

Furanocumarine

Le furanocumarine, o furocumarine, sono delle sostanze la cui struttura chimica consiste di un anello furanico fuso con una cumarina.
Nelle furanocumarine l’anello furanico può essere fuso alla cumarina in due modi principali, che danno origine a due classi di isomeri, che sono: le furanocumarine lineari (con capostipite il psoralene) e le furanocumarine angolari (con capostipite l’angelicina).
Molte delle furanocumarine sono tossiche e fotomutagene che vengono prodotte dalle piante principalmente come meccanismo di difesa dai predatori.
Le furanocumarine sono una classe di sostanze organiche naturali prodotte da alcune piante e sono presenti nella buccia di molti agrumi (soprattutto del bergamotto) o come, per es., nel caviale di limone (Citrus australasica), nella Ruta graveolens, nella Pastinaca sativa e nella linfa di piante invasive quali la Panace gigante (Heracleum mantegazzianum).

Le furanocumarine sono generalmente presenti liberamente nella pianta, raramente come glicosidi. Queste si legano al DNA delle cellule animali modificandole dopo l’esposizione alla luce UV, che può portare all’innesco di mutazioni e carcinogenesi.
Rientrano tra le furanocumarine:
– Ossipeucedanina (nella buccia dei frutti di bergamotto e limone);
– Biacangelicina (nella buccia dei frutti di bergamotto e limone);
– Biacangelicolo (nella buccia dei frutti di limone e lime);
– Bergaptene (nella buccia dei frutti di bergamotto);
– Psoralene;
– Bergamottina (nella buccia dei frutti di bergamotto e pompelmo);
– Trimetilpsoralene.

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