Acido Cinnamico
Acido Cinnamico
L’acido cinnamico il cui termine nella nomenclatura IUPAC è: acido 3-fenilprop-2E-enoico ed il cui nome alternativo è: acido trans-cinnamico è un composto avente formula bruta o molecolare C9H8O2, con formula chimica: C6H5CH=CHCOOH.
L’acido cinnamico è un acido di colore bianco, con aspetto cristallino aghiforme, poco solubile in acqua, più facilmente in alcool ed etere, caratterizzato da un odore di miele e fiori ma con sapore amaro.
L’acido cinnamico ordinario è la forma trans fusibile a 133°. Sebbene fosse conosciuto da lungo tempo, era confuso con l’acido benzoico, finché Bizio nel 1826 dimostrò che si trattava di un acido speciale. Nel 1889 Liebermann ottenne per la prima volta l’acido cis-cinnamico, ricavandolo come prodotto di scissione degli alcaloidi secondarî che sono contenuti nella coca.
L’acido cinnamico è composto biochimico che si ricava da alcune fonti naturali ma può essere sintetizzato per via chimica.
L’acido cinnamico si trova nell’olio essenziale di cannella (Cinnamomum verum J.Presl) in alcuni balsami come lo storax (o olio di storace, estratto da piante del genere Liquidambar), nel balsamo di Tolù o del Perù o nel burro di karité.
Per la sua preparazione sintetica, l’acido cinnamico, viene prodotto per saponificazione con soda caustica. Si ottiene così un sale di sodio che, trattato con acido cloridrico forma acido cinnamico ed un sale di cloruro. Durante la sintesi si formano due isomeri sotto forma trans- e cis-.
Per quanto riguarda invece la biosintesi dell’acido cinnamico, come per altri fenoli semplici, viene sintetizzato a partire dall’aminoacido fenilalanina che, mediante l’azione dell’enzima fenilalanina ammoniaca liasi (PAP) forma la molecola dell’acido cinnamico.
L’acido cinnamico ed i suoi esteri sono utilizzati nell’industria cosmetica, dei profumi e nel campo alimentare per la sintesi di composti aromatici.
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