Salicina

Salicina

La salicina, il cui nome IUPAC è: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3 e la cui formula bruta o molecolare è: C13H18O7, è una sostanza di colore bianco, cristallina, inodore e di sapore amaro.
La salicina, chimicamente, è un β-glucoside costituito cioè dal glucosio esterificato mediante legame β-glicosidico con saligenina (alcol salicilico).
La salicina è un composto presente in molte piante della famiglia delle Salicacæ come i Salici ed i Pioppi; la si rinviene inoltre in qualità apprezzabili nella Viola tricolor e nella Filipendula ulmaria.
Per ottenere la salicina si parte dalla corteccia di pioppi e salici, raccolta nel periodo di fine estate; successivamente in laboratorio, in ambiente alcalino, viene estratta la populina (6-monobenzoato di salicina), che sempre in ambiente alcalino è scissa in benzoato e salicina alcool β-glucoside. Attraverso l’ossidazione della funzione alcolica presente sulla parte aromatica della molecola di salicina viene metabolizzato l’acido salicilico.
La salicina fu estratta per la prima volta nel 1825 dal chimico italiano Francesco Fontana; l’estrazione fu fatta dal salice bianco.

Successivamente nel 1828, Johann Buchner, a Monaco di Baviera estrasse dalla corteccia del salice bianco i cristalli di salicina dal sapore amaro. Fu un anno dopo, nel 1829, che il chimico francese, Pierre-Joseph Leroux, migliorò il processo di estrazione della salicina dalla corteccia e gli diede il nome salicina.
La salicina possiede particolari proprietà fitoterapiche che ne fanno un composto molto usato in farmacologia.
La salicina possiede infatti attività antinfiammatorie, antipiretiche, antidolorifiche. Il meccanismo di azione è dovuto alla inibizione delle ciclo ossigenasi, dovuta alla frazione agliconica (saligenina) della molecola che si libera in vivo nell’intestino tenue, ad opera dell’attività enzimatica della flora residente.
L’uso di questa sostanza va sempre e comunque relazionato al consiglio ed alla presenza di un medio in quanto, tra le altre precauzioni, può provocare reazioni allergiche cutanee ed altri sintomi in anziani, bambini o donne in gravidanza.

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