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L’Atropina

L’Atropina

L’atropina o iosciamina è un tropan-alcaloide presente in diverse piante della famiglia delle Solanaceae come ad esempio Atropa belladonna, Datura stramonium e Hyoscyamus niger. Il nome ufficiale della nomenclatura IUPAC è: (8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]oct-3-il) 3-idrossi-2-fenilpropanoato, mentre la Formula bruta o molecolare è: C17H23NO3.
A livello di estrazione da essenze vegetali, le più comuni fonti di atropina sono l’Atropa belladonna, la Datura inoxia, la D. metel, e lo Stramonio. È presente anche in alcune piante dei generi Brugmansia e Hyoscyamus.
Questo alcaloide è stato isolato dall’Atropa belladonna nel 1931 da Mein e successivamente ottenuto per sintesi con diversi procedimenti, nessuno dei quali tuttavia ha assunto interesse industriale. Alcune delle proprietà farmacologiche dell’atropina erano sfruttate già vari secoli prima che l’alcaloide fosse identificato. Già all’epoca di Luigi XIV l’estratto di belladonna era largamente usato, per il suo potere midriatico, nella cosmesi femminile, considerandosi la pupilla dilatata un elemento di elevato valore estetico. È noto, inoltre, che fin dal sec. XIV l’estratto di belladonna costituiva il rimedio di elezione contro la dismenorrea e l’incontinenza urinaria.
L’interesse farmacologico e terapeutico dell’atropina deriva dalla sua proprietà di antagonizzare gli effetti del mediatore colinergico della trasmissione nervosa (acetilcolina) a livello delle ghiandole esocrine, del miocardio, delle muscolature lisce negli apparati gastrointestinale, respiratorio, urinario, vascolare.

In terapia l’alcaloide viene impiegato, soprattutto sotto forma di solfato, per via endovenosa o sottocutanea, o in unguenti, compresse o soluzioni per uso oftalmico. Le indicazioni terapeutiche sono numerose, pur essendo il campo di applicazione delimitato dall’elevata tossicità e dai molteplici effetti collaterali. L’atropina è stata per lungo tempo il farmaco di elezione nella terapia del morbo di Parkinson, e a tal fine viene spesso ancora oggi usata in associazione con vari farmaci di sintesi. Attualmente i principali usi dell’alcaloide sono per il trattamento dell’ulcera peptica, degli stati spastici del tratto gastro-intestinale e genito-urinario, per le intossicazioni da sostanze anticolinesterasiche (antiparassitari agricoli organofosforici, funghi del tipo Amanita muscaria).
Il farmaco ha inoltre una certa importanza nella preanestesia chirurgica in quanto inibisce la salivazione e le secrezioni bronchiali e riduce l’effetto irritante degli anestetici gassosi. In oftalmologia le sue proprietà midriatiche vengono sfruttate sia a fini diagnostici (cioè per facilitare l’esame completo della retina) sia a fini curativi (iriti acute, iridocicliti, cheratiti). I più comuni effetti collaterali dell’atropina sono tachicardia, secchezza delle fauci, disturbi visivi, fotofobia, costipazione, ritenzione urinaria. L’intossicazione acuta da atropina costituisce un’evenienza non rara specie in età infantile, data l’elevata sensibilità del bambino all’azione dell’alcaloide.
L’atropina è utilizzata, inoltre, contro l’intossicazione da gas nervini; l’atropina antagonizzando a livello di recettore colinergico l’effetto dell’acetilcolina, non più distrutta dall’enzima inibito dal nervino, limita gli effetti dell’avvelenamento da nervini ed è in grado di salvare la vita agli intossicati. Per questa ragione, i militari che operano in ambienti potenzialmente a rischio di contaminazione con gas nervini, ricevono in dotazione siringhe di atropina per l’autosomministrazione immediata.




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