L’Amigdalina
L’Amigdalina
L’amigdalina (D(-)-mandelonitrile-β-D-gentiobioside) è il più importante dei glicosidi cianogenetici. Questo glicoside è presente in varia misura nei semi di diverse Rosacee e soprattutto nelle mandorle amare, dove è presente nella misura del 2,5-3,5% (mentre quelle dolci lo contengono solo in tracce). L’amigdalina è presente nei noccioli di pesco (2-3%), di albicocco (1%), di susino (0,9%), di ciliegio (0,8%), di melo (0,6%), di lauroceraso, ecc. minori quantitativi sono contenuti altresì nei frutti, foglie, fiori e corteccia delle Rosacee.
L’amigdalina è un glicoside cianogenetico, quindi in grado di liberare acido cianidrico in diverse reazioni chimiche. L’amigdalina si genera dalla condensazione del mandelonitrile con un disaccaride (genziobiosio) formato da due unità di D-glucosio unite con legame β-glucosidico. L’amigdalina, nella sua costituzione molecolare è poco reattiva ma reagendo con l’enzima beta-glucosidasi, si ottengono glucosio, benzaldeide e acido cianidrico.
L’emulsina, che è un enzima contenuto nei semi del mandorlo amaro, ma in cellule distinte da quelle contenenti l’amigdalina, se viene a contatto con questa opera la sua decomposizione nelle tre molecole suddette. Per questo motivo se vengono ingerite insieme emulsina ed amigdalina, si hanno forti sintomi da avvelenamento da acido cianidrico, anche in piccolissime dosi.
Molecola simile all’amigdalina è il laetrile (contenente una molecola di glucosio in meno); questa sostanza sembrava avesse attività antitumorale; tale scoperta si deve ad un medico di San Francisco (dr. Ernst T. Krebs) che però la testo sui roditori ma mettendo in guardia dal suo uso per fini umani in quanto la sostanza aveva un comportamento imprevedibile e pericoloso. La sua efficacia antitumorale è però stata oggetto di numerose ricerche e studi senza che questa sia mai stata confermata, anche se ancora oggi alcune persone utilizzano l’amigdalina (o suoi derivati) ad integrazione o sostituzione di terapie antitumorali di provata efficacia.
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