Bifalina
Bifalina
La bifalina es un péptido opioide dimérico (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH) 2, que consta de dos tetrapéptidos idénticos relacionados con la encefalina conectados de cola a cola a través de un puente de hidracina.
En la nomenclatura oficial de la IUPAC, bifalina toma el siguiente término: (2S, 2’S) -N, N ‘- [(2R, 8S, 13S, 19R) -8,13-Dibencil-3,6,9,12,15, 18-hexoxi-4,7,10,11,14,17-hexaazaicosano-2,19-dil] bis [2-amino-3- (4-hidroxifenil) propanamida].
Bifalina tiene una fórmula bruta o molecular: C46H56N10O10.
En bifaline, la presencia de dos farmacóforos distintos confiere a esta molécula una alta afinidad por los receptores opioides μ y δ (con una CE50 para los dos receptores de aproximadamente 1-5 nM), mostrando así actividad analgésica.
Además, bifalina exhibe un perfil antinociceptivo digno de consideración.
Al administrar bifalina a ratones por vía intracerebroventricular, muestra una capacidad 7 veces mayor que la del potente agonista opioide etorfina y 7.000 veces mayor que la morfina; También se debe enfatizar que la bifalina y la morfina demostraron ser equipotentes después de la administración interperitoneal.
Además, la capacidad eficaz de esta molécula, in vivo, se acompaña de una reducción de los efectos secundarios, especialmente en lo que respecta a la aparición de adicción tras una ingesta prolongada.
Es por ello que se han realizado numerosos estudios para obtener más información sobre las relaciones estructura-actividad (SAR).
Los resultados obtenidos llevaron a considerar que, al menos para la unión al receptor μ, no es necesaria la presencia de dos farmacóforos.
Se enfatiza que Tyr1 es indispensable para la actividad analgésica, mientras que la sustitución de Phe en 4 y 4 ‘con aminoácidos no aromáticos pero lipofílicos no influye particularmente en la afinidad del receptor; en general, la posición 4,4 ‘se considera importante para la realización de análogos con mayor potencia y para modular la selectividad δ / μ. El enlazador de hidrazina no es esencial para la actividad y afinidad, y puede reemplazarse convenientemente con varios sustituyentes cicloalifáticos con mayor rigidez conformacional.
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