Ácido corísmico
Ácido corísmico
El ácido corísmico, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: ácido 3R-[(1-carboxivinil)oxi]-4R-hidroxiciclohexa-1,5-dieno-1-carboxílico, es un ácido orgánico perteneciente a la clase de los compuestos aromáticos.
El ácido corísmico tiene la fórmula bruta o molecular: C10H10O6 y, desde un punto de vista estructural, tiene un anillo aromático de benceno con tres grupos funcionales clave: un grupo carboxilo (-COOH) en la posición orto, un grupo hidroxilo (-OH) en la posición orto meta, y una cadena lateral de isopreno en la posición para. Esta estructura le da al ácido corismático la capacidad de sufrir varias reacciones químicas que conducen a la formación de compuestos complejos.
El ácido corismico es una molécula básica que juega un papel clave en la biosíntesis de varios compuestos aromáticos, incluidos fenoles, ligninas y flavonoides, dentro de las plantas. Este ácido es un precursor importante para la formación de químicos naturales que contribuyen a la defensa de las plantas contra patógenos, insectos y estrés ambiental.
El ácido corismico está involucrado en una serie de reacciones enzimáticas dentro de las vías metabólicas de las plantas. Es el precursor inmediato del ácido cinámico y del ácido p-cumárico, que a su vez pueden estar involucrados en la síntesis de ligninas y flavonoides.
El ácido corismico es más comúnmente conocido por su forma aniónica corismato.
En plantas es un derivado de la ruta del ácido shikímico y sirve como precursor en la síntesis de los siguientes compuestos:
– aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina;
– indol, derivados del indol y el aminoácido aromático triptófano;
– ácido 2,3-dihidroxibenzoico utilizado en la biosíntesis de enterobactina;
– la fitohormona ácido salicílico;
– muchos alcaloides y otros metabolitos aromáticos.
El corismato se transforma en ácido para-aminobenzoico por las enzimas 4-amino-4-desoxicorismato sintasa y 4-amino-4-desoxicorismato liasa.
El corismato liasa es una enzima que convierte el corismato en 4-hidroxibenzoato y piruvato. Esta enzima cataliza el primer paso en la biosíntesis de ubiquinona en Escherichia coli y otras bacterias Gram-negativas.
La centralidad del ácido corismico en la ruta metabólica de las plantas ha despertado el interés de investigadores que estudian la biosíntesis de sustancias naturales y su posible aplicación en sectores como la agricultura, la farmacología y la industria alimentaria.
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