Delfinina
Delfinina
La delfinina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 8- (acetiloxi) -13-hidroxi-1,6,16-trimetoxi-4- (metoximetil) -20-metilaconitan-14-benzoato es un alcaloide diterpenoide tóxico.
Esta sustancia tiene una fórmula bruta o molecular: C33H45NO9 y se encuentra en plantas de los géneros Delphinium y Atragene de la familia Ranunculaceae.
La delfinina es el principal alcaloide presente en albarraz o matapiojos (Staphisagria macrosperma Spach, 1839) que se utilizó, especialmente en el pasado, para un conocido tratamiento a base de hierbas para los piojos del cuerpo.
La delfinina también es químicamente similar a la aconitina, actúa como un modulador alostérico de los canales de sodio e induce presión arterial baja, frecuencia cardíaca lenta y ritmos cardíacos anormales. Estos efectos lo hacen altamente venenoso (LD50 1.5-3.0 mg / kg en conejos y perros; las ranas son aproximadamente 10 veces más sensibles).
Aunque se ha utilizado en algunas medicinas alternativas (como la medicina herbal), la mayoría de la comunidad médica desaconseja su uso debido a su extrema toxicidad.
La delfinina fue aislado de Staphisagria macrosperma por los químicos franceses Lassaigne y Feneulle, en 1819.
Aunque el descubrimiento del delfín se remonta a más de 200 años, su estructura molecular se estableció en su forma actualmente aceptada solo a principios de la década de 1970. En ese momento, el grupo de investigación de Wiesner corrigió la estereoquímica del grupo metoxi en C-1 de la configuración – a la configuración α-. Por lo tanto, es probable que cualquier dibujo de la molécula de delfinina que aparezca antes de 1971-1972 muestre una estereoquímica incorrecta en C-1.
Desde el punto de vista farmacológico, tras su descubrimiento y aislamiento en su forma cristalina, las propiedades de la delfinina fueron ampliamente estudiadas en el siglo XIX, a pesar de que se desconocía su estructura molecular. Es probable que algunas de estas investigaciones se hayan llevado a cabo con fármacos impuros y deben interpretarse con precaución. Los estudios más recientes se han centrado en la toxicidad cardiovascular de la delfinina.
En general, la farmacología de la delfinina parece parecerse a la de la aconitina, aunque la toxicidad aguda de la delfinina parece ser menor que la de la aconitina en animales de experimentación.
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