Ácido estercúlico
Ácido estercúlico
El ácido estercúlico, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es ácido 8-(2-octilciclopropen-1-il)octanoico, es un ácido graso compuesto por 19 átomos de carbono con un anillo ciclopropeno, es decir, un grupo ciclopropano con un doble enlace, en posición 9-10.
El ácido estercúlico fue aislado por primera vez en 1952 por J.R. Nunn a partir del aceite de semilla de Sterculia foetida.
El ácido estercúlico es una sustancia de origen natural ya que también se encuentra en altas concentraciones en los carbohidratos de los aceites de semillas de varias plantas Sterculiaceae, de las que toma su nombre, Malvaceae, Bombacaceae.
Está presente principalmente en aceites vegetales como el aceite de semilla de Sterculia foetida, una planta tropical.
Desde un punto de vista físico, el ácido estercúlico es sólido a temperatura ambiente. Tiene un punto de fusión de aproximadamente 56-58°C.
Desde el punto de vista químico es susceptible a la reacción de hidrogenación, que puede transformarlo en un ácido graso saturado. También está sujeto a otras reacciones químicas propias de los ácidos grasos insaturados, como la oxidación.
El ácido estercúlico ha despertado interés debido a sus posibles propiedades beneficiosas para la salud. Los estudios preliminares sugieren que puede tener efectos positivos para reducir el colesterol y prevenir enfermedades cardíacas, aunque se necesita más investigación para confirmar estos beneficios.
Además de sus posibles beneficios para la salud, el ácido estercúlico también tiene aplicaciones industriales, por ejemplo en la industria alimentaria y farmacéutica.
Al igual que otros ácidos grasos que contienen ciclopropeno, se considera tóxico. Los aceites de semillas que lo contienen sólo pueden ser comestibles si se refinan para reducir su contenido.
Los aceites de semillas que contienen ácido estercúlico provienen de: Durio zibethinus (39-78%), Sterculia foetida (44–65%), Bombacopsis glabra (34-64%), Bombax oleagineum (≈30%); Bombacopsis glabra (≈30%), Gnetum scandens (≈29%), Ceiba pentandra (≈3%). El aceite de semilla de algodón (Gossypium hirsutum y Gossypium herbaceum) y el aceite de baobab (Adansonia digitata), que pueden tener uso alimentario si no están refinados, pueden contener concentraciones de ≤2% y ≤8% respectivamente. También se ha detectado en aceite de nuez en mal estado. En los aceites vegetales casi siempre se asocia con el homólogo ácido malválico, 8,9-cpe-18:1, su probable derivado por α-oxidación.
Desde el punto de vista de sus funciones bioquímicas en las plantas, se cree que el ácido estercúlico, al igual que otros ácidos grasos ciclopropenoides, tiene una función protectora frente a depredadores y patógenos de las plantas que lo producen, ya que esta sustancia interfiere en el metabolismo de las grasas en Procesos que implementan la inserción de un doble enlace. En particular, el ácido estercúlico inhibiría la acción de las enzimas desaturasas Δ5, Δ6 y Δ9. Esto da como resultado un cambio en la composición de la grasa corporal en los animales, lo que afecta no sólo a la grasa acumulada, sino también a la composición lipídica de las membranas.
Cabe destacar que el punto de fusión aumenta debido al aumento de la relación saturado/insaturado. La presencia, por ejemplo, de ácido estercúlico en el pienso de las gallinas ponedoras provoca un claro cambio en el color de los huevos, incluso con una dosis diaria de 25 mg. En estas concentraciones la clara del huevo adquiere un color rosado, mientras que la yema aparece de color albaricoque. Esto se debe al aumento de la permeabilidad de la membrana que separa la yema de la albúmina, lo que conduce a la transferencia de la proteína conalbúmina de la albúmina a la yema. Allí se forma un complejo rosado con el hierro presente en la yema, que a su vez puede difundirse en la clara del huevo.
La ingesta de ácido estercúlico en animales tiene diferentes consecuencias, como por ejemplo una reducción del crecimiento y de su función reproductiva.
Advertencia: La información proporcionada no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos tienen únicamente fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.