Ácido cumarico
Ácido cumarico
El ácido cumarico es un ácido con una fórmula bruta o molecular: C9H8O3.
El ácido cumarico junto con el ácido ferúlico, ácido cafeico, ácido clorogénico, ácido rosmarínico y ácido sinapico forman parte de los ácidos hidroxicinámicos.
Este compuesto es un derivado hidroxi del ácido cinámico y dependiendo de la posición del grupo -OH puede estar en forma de los tres isómeros, a saber:
– ácido ortocumarico;
– ácido metacumarico;
– ácido paracumarico.
El ácido p-cumárico es el ácido más presente en la naturaleza y lo encontramos, por ejemplo, en el apio (Apium graveolens L.) y la malvarrosa (Alcea rosea L., 1753).
Debido a la presencia del doble enlace, a su vez, puede presentarse en la forma E y Z.
El ácido cumarico se sintetiza típicamente a partir de la hidroxilación del ácido cinámico. Con otros ácidos hidroxicinámicos, sus ésteres con ácido quínico, oxidantes, adquieren un color verde y por tanto pertenecerían a la familia de los ácidos clorogénicos.
El ácido P-cumárico reduce el estrés oxidativo y las reacciones inflamatorias. Es un antioxidante energético y combate la formación de radicales libres. También se utiliza para el control de la hiperpigmentación. De hecho, es un inhibidor competitivo de la tirosinasa, una enzima capaz de convertir el aminoácido tirosina en melanina.
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