Ácido 4-hidroxibenzoico
Ácido 4-hidroxibenzoico
El ácido 4-hidroxibenzoico, conocido por las abreviaturas de 4-HBA o PHBA o con los nombres alternativos de ácido parahidroxibenzoico o ácido p-hidroxibenzoico, es un ácido orgánico con una fórmula bruta o molecular: C7H6O3.
Es un ácido monohidroxibenzoico cuya estructura consta de un anillo bencénico con un grupo carboxílico (-COOH), como en el ácido benzoico, y un grupo hidroxilo (-OH) como sustituyente en la posición 4 del anillo bencénico.
Desde un punto de vista físico, el ácido 4-hidroxibenzoico es un sólido cristalino blanco ligeramente soluble en agua y cloroformo pero más soluble en disolventes orgánicos polares como alcohol, éter y acetona.
Esta sustancia tiene una nota aromática de avellana y fenol; por el JECFA y el reglamento de la UE está clasificado como aromatizante en el sector alimentario.
El ácido 4-hidroxibenzoico o sus ésteres y glucósidos están presentes en muchas especies vivientes que pertenecen a diferentes familias y géneros: desde bacterias hasta algas, desde hongos hasta humanos. En los seres humanos, el ácido 4-hidroxibenzoico participa en la biosíntesis de ubiquinona.
El ácido 4-hidroxibenzoico se usa ampliamente en síntesis orgánica, especialmente sus ésteres, incluido el 4-hidroxibenzoato de metilo (paraben Kap), etil (etil paraben), propilo, butilo, isopropilo, isobutilo, se utilizan como aditivos alimentarios, en la salsa de soja , vinagre, bebidas, aromas de frutas, frutas y verduras, encurtidos, etc; además, también se usa ampliamente en alimentos, cosméticos, productos farmacéuticos anticorrosión, moho y fungicidas, etc.
El ácido 4-hidroxibenzoico, como otros parabenos, también se utiliza como base para tintes, pesticidas y productos intermedios.
El ácido 4-hidroxibenzoico se utiliza en la industria de los conservantes y como fungicida. Es capaz de inhibir el crecimiento de moho y es un excelente conservante.
El ácido 4-hidroxibenzoico es una sustancia natural aislada de las raíces y partes aéreas de muchas plantas; por ejemplo: Vitex agnus-castus, Vitex negundo, Vitis vinifera, Hypericum perforatum, Daucus carota, Elaeis guineensis, Euterpe oleracea, Fagara macrophylla, Xanthophyllum rubescens, Paratecoma peroba, Tabebuia impetiginosa, Pterocus santallausariopsis ácida Macrotyloma uniflorum.
También se encuentra en diversas algas como: Spongiochloris spongiosa, Anacystis nidulans, Sargassum tenerrimum, Sargassum ilicifolium, Sargassum cinereum.
También se supone que es uno de los componentes activos de un hongo que tiene un uso medicinal durante mucho tiempo: Ganoderma lucidum.
También se ha aislado en muchos hongos de varios géneros: Agaricus, Boletus, Cantharellus, Clitocybe, Laccaria, Lactarius, Pleurotus, Russula, Suillus, Termitomyces, etc.
Además, el metabolismo de varias bacterias implica la producción de 4-HBA: Cryptanaerobacter phenolicus, Clostridium hydroxybenzoicum, Sporotomaculum hydroxybenzoicum.
La gran difusión en la naturaleza del ácido 4-hidroxibenzoico, así como el uso masivo de sus ésteres en cosmética, han generado la necesidad de definir sus niveles de exposición en humanos.
El uso masivo del ácido 4-hidroxibenzoico en la producción de conservantes cosméticos o aditivos alimentarios se debe en parte a su muy baja toxicidad aguda: la DL 50 es de 2200 mg / kg en ratones (oral).
Como precursor, pero también como metabolito, de los parabenos se ha investigado por una sospecha de actividad estrogénica. Un estudio válido y confiable con la administración repetida de dosis orales de hasta 1000 mg / kg de peso corporal en ratas (42 días) y estudios válidos y confiables en ratas y ratones inmaduros con administración repetida de dosis de hasta 100 mg / kg de peso corporal para Se dispuso de 3 días consecutivos (ensayos uterotróficos) y se utilizaron principalmente para la evaluación.
El estudio de toxicidad de dosis repetidas en ratas (Nagao et al., 1997) no indicó ningún efecto sobre los órganos reproductores de ratas hembras y machos ni aspectos funcionales de la fertilidad por el ácido p-hidroxibenzoico. Las pruebas uterotróficas fiables (Twomey 2000b, Hossaini et al. 2000) fueron negativas para el ácido p-hidroxienzoico en ratas y ratones en concentraciones de hasta 100 mg / kg de peso corporal.
En resumen, existe un número suficiente de estudios suficientemente fiables y válidos para evaluar los posibles efectos estrogénicos del ácido p-hidroxibenzoico. Hasta la fecha, ninguno de estos estudios ha demostrado un efecto estrogénico del ácido p-hidroxibenzoico.
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