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Acido 4-idrossibenzoico

L’acido 4-idrossibenzoico, conosciuto con le abbreviazioni di 4-HBA o PHBA o con i nomi alternativi di acido para idrossibenzoico o acido p-idrossibenzoico è un acido organico con formula bruta o molecolare: C7H6O3.
Si tratta di un acido monoidrossibenzoico la cui struttura è costituita da un anello benzenico con un gruppo carbossilico (-COOH), come nell’acido benzoico, e un gruppo idrossilico (-OH) come sostituente in posizione 4 dell’anello benzenico.
L’acido 4-idrossibenzoico, dal punto di vista fisico, è un solido cristallino bianco leggermente solubile in acqua e cloroformio ma più solubile in solventi organici polari come alcol, etere e acetone.
Questa sostanza ha una nota aromatica di nocciola e fenolo; dal JECFA e dal regolamento UE è classificato come aroma in ambito alimentare.
L’acido 4-idrossibenzoico o suoi esteri e glucosidi, sono presenti in molte specie viventi appartenenti a famiglie e generi diversi: dai batteri alle alghe, dai funghi all’uomo. Negli esseri umani, l’acido 4-idrossibenzoico è coinvolto nella biosintesi dell’ubichinone.
Acido 4-idrossibenzoico è ampiamente utilizzato nella sintesi organica, in particolare i suoi esteri, compresi metil 4-idrossibenzoato (paraben Kap), etil (etil paraben), propile, butile, isopropile, isobutile, sono utilizzati come additivi alimentari, nella salsa di soia, aceto, bevande, aromi di frutta, frutta e verdure, sottaceti, ecc; inoltre è anche ampiamente utilizzato nei prodotti alimentari, cosmetici, farmaceutici anti-corrosione, muffa e fungicidi, ecc.
L’acido 4-idrossibenzoico, come altri parabeni, viene utilizzato anche come base per i coloranti, antiparassitari e prodotti intermedi.
L’acido 4-idrossibenzoico trova impiego nell’industria dei conservanti e come fungicida. È in grado di inibire la crescita di muffe ed è un ottimo conservante.
L’acido 4-idrossibenzoico è una sostanza presente in natura ed isolato da radici e parti aeree di molte piante; ad esempio: Vitex agnus-castus, Vitex negundo, Vitis vinifera, Hypericum perforatum, Daucus carota, Elaeis guineensis, Euterpe oleracea, Fagara macrophylla, Xanthophyllum rubescens, Paratecoma peroba, Tabebuia impetiginosa, Pterocarpus santalinus, Catalpa bignonioides, Areca catechu, Roystonea regia, Mespilus germanica, Arabidopsis thaliana, Phyllanthus acidus, Macrotyloma uniflorum.

Inoltre lo si riscontra anche in varie alghe come: Spongiochloris spongiosa , Anacystis nidulans, Sargassum tenerrimum, Sargassum ilicifolium, Sargassum cinereum.
Si suppone, inoltre, che sia uno dei componenti attivi di un fungo che ha avuto per lungo tempo un utilizzo medicinale: Ganoderma lucidum.
È stato isolato anche in molti funghi di vari generi: Agaricus, Boletus, Cantharellus, Clitocybe, Laccaria, Lactarius, Pleurotus, Russula, Suillus, Termitomyces, ecc..
Inoltre il metabolismo di vari batteri comporta la produzione di 4-HBA: Cryptanaerobacter phenolicus , Clostridium hydroxybenzoicum, Sporotomaculum hydroxybenzoicum.
La grande diffusione in natura dell’acido 4-idrossibenzoico, oltre che al massivo utilizzo di suoi esteri nella cosmesi, hanno prodotto la necessità di definirne i livelli di esposizione nell’uomo.
L’utilizzo massivo dell’acido 4-idrossibenzoico nella produzione di conservanti cosmetici o di additivi alimentari è in parte dovuto alla sua tossicità acuta molto bassa: LD 50 è 2200 mg / kg nei topi (orale).
Come precursore, ma anche come metabolita, dei parabeni è stato oggetto di indagine per una sospetta attività estrogenica. Uno studio valido e affidabile con somministrazione ripetuta di dosaggi orali fino a 1000 mg / kg di peso corporeo utilizzando ratti (42 giorni) e studi validi e affidabili su ratti e topi femmine immaturi con somministrazione ripetuta di dosaggi fino a 100 mg / kg di peso corporeo per 3 giorni consecutivi (saggi uterotrofici) erano disponibili e principalmente utilizzati per la valutazione.
Lo studio di tossicità a dose ripetuta nei ratti (Nagao et al., 1997) non ha indicato alcun effetto sugli organi riproduttivi di ratti femmine e maschi o / e aspetti funzionali della fertilità da parte dell’acido p-idrossibenzoico. I test uterotrofici affidabili (Twomey 2000b, Hossaini et al. 2000) sono risultati negativi per l’acido p-idrossenzoico in ratti e topi in concentrazioni fino a 100 mg / kg di peso corporeo.
In sintesi, esiste un numero sufficiente di studi sufficientemente affidabili e validi per la valutazione dei possibili effetti estrogenici dell’acido p-idrossibenzoico. Ad oggi nessuno di questi studi ha mostrato un effetto estrogenico dell’acido p-idrossibenzoico.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.




[:en]

4-hydroxybenzoic acid

4-hydroxybenzoic acid, known by the abbreviations of 4-HBA or PHBA or with the alternative names of para hydroxybenzoic acid or p-hydroxybenzoic acid, is an organic acid with a brute or molecular formula: C7H6O3.
It is a monohydroxybenzoic acid whose structure consists of a benzene ring with a carboxylic group (-COOH), as in benzoic acid, and a hydroxyl group (-OH) as a substituent in position 4 of the benzene ring.
From a physical point of view, 4-hydroxybenzoic acid is a white crystalline solid slightly soluble in water and chloroform but more soluble in polar organic solvents such as alcohol, ether and acetone.
This substance has an aromatic note of hazelnut and phenol; by the JECFA and the EU regulation it is classified as flavoring in the food sector.
4-hydroxybenzoic acid or its esters and glucosides are present in many living species belonging to different families and genera: from bacteria to algae, from fungi to man. In humans, 4-hydroxybenzoic acid is involved in the biosynthesis of ubiquinone.
4-hydroxybenzoic acid is widely used in organic synthesis, especially its esters, including methyl 4-hydroxybenzoate (paraben Kap), ethyl (ethyl paraben), propyl, butyl, isopropyl, isobutyl, are used as food additives, in the sauce of soy, vinegar, beverages, fruit flavors, fruits and vegetables, pickles, etc; moreover it is also widely used in food, cosmetics, anti-corrosion pharmaceuticals, mold and fungicides, etc.
4-hydroxybenzoic acid, like other parabens, is also used as a base for dyes, pesticides and intermediate products.
4-hydroxybenzoic acid is used in the preservative industry and as a fungicide. It is able to inhibit the growth of mold and is an excellent preservative.
4-hydroxybenzoic acid is a naturally occurring substance isolated from the roots and aerial parts of many plants; for example: Vitex agnus-castus, Vitex negundo, Vitis vinifera, Hypericum perforatum, Daucus carota, Elaeis guineensis, Euterpe oleracea, Fagara macrophylla, Xanthophyllum rubescens, Paratecoma peroba, Tabebuia impetiginosa, Pterocusarponea bantalious santalio Mespilus germanica, Arabidopsis thaliana, Phyllanthus acidus, Macrotyloma uniflorum.

It is also found in various algae such as: Spongiochloris spongiosa, Anacystis nidulans, Sargassum tenerrimum, Sargassum ilicifolium, Sargassum cinereum.
It is also supposed to be one of the active components of a mushroom that has had a medicinal use for a long time: Ganoderma lucidum.
It has also been isolated in many fungi of various genera: Agaricus, Boletus, Cantharellus, Clitocybe, Laccaria, Lactarius, Pleurotus, Russula, Suillus, Termitomyces, etc.
Furthermore, the metabolism of various bacteria involves the production of 4-HBA: Cryptanaerobacter phenolicus, Clostridium hydroxybenzoicum, Sporotomaculum hydroxybenzoicum.
The great diffusion in nature of 4-hydroxybenzoic acid, as well as the massive use of its esters in cosmetics, have produced the need to define its exposure levels in humans.
The massive use of 4-hydroxybenzoic acid in the production of cosmetic preservatives or food additives is partly due to its very low acute toxicity: LD 50 is 2200 mg / kg in mice (oral).
As a precursor, but also as a metabolite, of parabens it has been investigated for a suspected estrogenic activity. A valid and reliable study with repeated administration of oral dosages up to 1000 mg / kg body weight using rats (42 days) and valid and reliable studies in immature female rats and mice with repeated administration of dosages up to 100 mg / kg weight body for 3 consecutive days (uterotrophic assays) were available and mainly used for evaluation.
The repeated dose toxicity study in rats (Nagao et al., 1997) did not indicate any effect on the reproductive organs of female and male rats or / and functional aspects of fertility by p-hydroxybenzoic acid. Reliable uterotrophic tests (Twomey 2000b, Hossaini et al. 2000) were negative for p-hydroxyenzoic acid in rats and mice in concentrations up to 100 mg / kg body weight.
In summary, there are a sufficient number of sufficiently reliable and valid studies to evaluate the possible estrogenic effects of p-hydroxybenzoic acid. To date, none of these studies have shown an estrogenic effect of p-hydroxybenzoic acid.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.




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Ácido 4-hidroxibenzoico

El ácido 4-hidroxibenzoico, conocido por las abreviaturas de 4-HBA o PHBA o con los nombres alternativos de ácido parahidroxibenzoico o ácido p-hidroxibenzoico, es un ácido orgánico con una fórmula bruta o molecular: C7H6O3.
Es un ácido monohidroxibenzoico cuya estructura consta de un anillo bencénico con un grupo carboxílico (-COOH), como en el ácido benzoico, y un grupo hidroxilo (-OH) como sustituyente en la posición 4 del anillo bencénico.
Desde un punto de vista físico, el ácido 4-hidroxibenzoico es un sólido cristalino blanco ligeramente soluble en agua y cloroformo pero más soluble en disolventes orgánicos polares como alcohol, éter y acetona.
Esta sustancia tiene una nota aromática de avellana y fenol; por el JECFA y el reglamento de la UE está clasificado como aromatizante en el sector alimentario.
El ácido 4-hidroxibenzoico o sus ésteres y glucósidos están presentes en muchas especies vivientes que pertenecen a diferentes familias y géneros: desde bacterias hasta algas, desde hongos hasta humanos. En los seres humanos, el ácido 4-hidroxibenzoico participa en la biosíntesis de ubiquinona.
El ácido 4-hidroxibenzoico se usa ampliamente en síntesis orgánica, especialmente sus ésteres, incluido el 4-hidroxibenzoato de metilo (paraben Kap), etil (etil paraben), propilo, butilo, isopropilo, isobutilo, se utilizan como aditivos alimentarios, en la salsa de soja , vinagre, bebidas, aromas de frutas, frutas y verduras, encurtidos, etc; además, también se usa ampliamente en alimentos, cosméticos, productos farmacéuticos anticorrosión, moho y fungicidas, etc.
El ácido 4-hidroxibenzoico, como otros parabenos, también se utiliza como base para tintes, pesticidas y productos intermedios.
El ácido 4-hidroxibenzoico se utiliza en la industria de los conservantes y como fungicida. Es capaz de inhibir el crecimiento de moho y es un excelente conservante.
El ácido 4-hidroxibenzoico es una sustancia natural aislada de las raíces y partes aéreas de muchas plantas; por ejemplo: Vitex agnus-castus, Vitex negundo, Vitis vinifera, Hypericum perforatum, Daucus carota, Elaeis guineensis, Euterpe oleracea, Fagara macrophylla, Xanthophyllum rubescens, Paratecoma peroba, Tabebuia impetiginosa, Pterocus santallausariopsis ácida Macrotyloma uniflorum.

También se encuentra en diversas algas como: Spongiochloris spongiosa, Anacystis nidulans, Sargassum tenerrimum, Sargassum ilicifolium, Sargassum cinereum.
También se supone que es uno de los componentes activos de un hongo que tiene un uso medicinal durante mucho tiempo: Ganoderma lucidum.
También se ha aislado en muchos hongos de varios géneros: Agaricus, Boletus, Cantharellus, Clitocybe, Laccaria, Lactarius, Pleurotus, Russula, Suillus, Termitomyces, etc.
Además, el metabolismo de varias bacterias implica la producción de 4-HBA: Cryptanaerobacter phenolicus, Clostridium hydroxybenzoicum, Sporotomaculum hydroxybenzoicum.
La gran difusión en la naturaleza del ácido 4-hidroxibenzoico, así como el uso masivo de sus ésteres en cosmética, han generado la necesidad de definir sus niveles de exposición en humanos.
El uso masivo del ácido 4-hidroxibenzoico en la producción de conservantes cosméticos o aditivos alimentarios se debe en parte a su muy baja toxicidad aguda: la DL 50 es de 2200 mg / kg en ratones (oral).
Como precursor, pero también como metabolito, de los parabenos se ha investigado por una sospecha de actividad estrogénica. Un estudio válido y confiable con la administración repetida de dosis orales de hasta 1000 mg / kg de peso corporal en ratas (42 días) y estudios válidos y confiables en ratas y ratones inmaduros con administración repetida de dosis de hasta 100 mg / kg de peso corporal para Se dispuso de 3 días consecutivos (ensayos uterotróficos) y se utilizaron principalmente para la evaluación.
El estudio de toxicidad de dosis repetidas en ratas (Nagao et al., 1997) no indicó ningún efecto sobre los órganos reproductores de ratas hembras y machos ni aspectos funcionales de la fertilidad por el ácido p-hidroxibenzoico. Las pruebas uterotróficas fiables (Twomey 2000b, Hossaini et al. 2000) fueron negativas para el ácido p-hidroxienzoico en ratas y ratones en concentraciones de hasta 100 mg / kg de peso corporal.
En resumen, existe un número suficiente de estudios suficientemente fiables y válidos para evaluar los posibles efectos estrogénicos del ácido p-hidroxibenzoico. Hasta la fecha, ninguno de estos estudios ha demostrado un efecto estrogénico del ácido p-hidroxibenzoico.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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