Ajoene
Ajoene
El ajoene, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (1E) -3- (Prop-2-eno-1-sulfinil) -1 – [(prop-2-en-1-il) disulfanil] prop-1- eno está compuesto de origen natural.
Este compuesto tiene una fórmula bruta o molecular: C9H14OS3 y es un organosulfuro presente en extractos de ajo (Allium sativum L.).
Físicamente es un líquido incoloro que contiene grupos funcionales sulfóxido y disulfuro y se encuentra como una mezcla de hasta cuatro estereoisómeros, que difieren en términos de estereoquímica central de alquenos (E- vs Z-) y quiralidad sulfóxido del azufre (R- vs S -).
Ajoene se aisló por primera vez en el laboratorio en 1984.
Este compuesto le da al ajo su olor y sabor característico que se desprende después de triturar o picar finamente los dientes. La formación de ajoeno resultante se produce cuando la alicina se disuelve en varios disolventes, incluidos los aceites comestibles. El ajoeno que se forma en el macerado de ajo es más estable y abundante.
Según algunas investigaciones, el ajoeno tiene numerosas propiedades que podrían justificar su uso en medicina.
Puede actuar como antioxidante, inhibiendo la liberación de superóxidos, como antitrombótico y como antivírico, especialmente frente a Vaccinia, Herpes simplex, Rhinovirus, virus de la parainfluenza humana y virus de la estomatitis vesicular.
Además, el ajoeno en la infección por VIH parece bloquear los procesos virales dependientes de las integrinas.
Además, este compuesto también ha mostrado actividad antibacteriana y antifúngica y en particular en la infección por Candida albicans y Tinea pedis.
Se han realizado más estudios sobre el ajoeno en su uso en el tratamiento de la leucemia mieloide aguda, mientras que parece reducir el tamaño del tumor en el carcinoma de células basales al inducir la apoptosis, generalmente inhibiendo el crecimiento de tumores al actuar sobre los microtúbulos del citoesqueleto y por otros mecanismos.
La investigación de 2012 mostró que el ajoeno inhibe los genes controlados por el sistema de detección de quórum.
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