Orelanina
Orelanina
Orelanina cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 3,3 ′, 4,4′-tetrahidroxi-2,2′-bipiridina-N, N′-dióxido, también conocido como: 2,2-bipiridina -3,3- El 4,4-tetrol-1,1-dióxido es un alcaloide.
La orelanina tiene una fórmula bruta o molecular: C10H8O6N2 y desde un punto de vista físico aparece como un cristal incoloro.
La orelanina es una micotoxina citotóxica contenida en algunos hongos del género Cortinarius (Cortinarius orellanus Fr., 1838 y Cortinarius rubellus Cooke, 1887).
La orelanina fue aislada por primera vez en 1955 por el médico polaco Stanisław Grzymała, pero la estructura química solo fue descubierta en la última mitad de los años setenta por los químicos polacos Antkowiak y Gessner.
La orelanina tiene una estructura de doble anillo en la que ambos anillos son piridinas (anillos heterocíclicos con un átomo de nitrógeno). Al mismo tiempo, Antkowiak y Gessner también descubrieron una sustancia similar, la orellina que, aunque similar desde un punto de vista estructural, no es tóxica.
La orelanina, por otro lado, es tóxica y es responsable del síndrome orellanico.
La orelanina, que se extrae de los carpóforos de Cortinarius orellanus y otros Cortinarius, es una sustancia cristalina similar al azúcar y es una bipiridina hidrolizada que no tiene olores ni sabores; se inactiva a temperaturas muy altas y la luz la vuelve inofensiva. Para exposición a U.V. oa temperaturas superiores a 270 ° C, se transforma en orellin y orellinin.
La orelanina se degrada en orellina, un compuesto que no tiene toxicidad en los animales.
Por tanto, la orellanina es bastante termoestable, por lo que la toxicidad de los carpóforos no se altera ni por cocción ni por secado, al menos hasta temperaturas de 150 ° C A los pocos días, la orelanina se deposita permanentemente en el riñón, lo que obliga al paciente a someterse a diálisis de por vida y, en muchos casos, a trasplante renal.
La dosis mínima letal (LD50) se acerca a los 50 g. de setas frescas, por lo tanto, serían suficientes 40-50 g. de hongos frescos para causar un envenenamiento fatal en un sujeto adulto.
Hay que decir, sin embargo, que la concentración de toxinas referidas a una especie fúngica concreta sufre cambios según las distintas áreas geográficas y también existe una variabilidad individual entre los distintos sujetos, ya que no todos los intoxicados padecen insuficiencia renal. La cortinarina, estructuralmente similar a las amanitinas, estaría involucrada en el síndrome orrelánico; en el estado actual de la investigación, sin embargo, no hay confirmaciones definitivas.
La actividad citotóxica de estas cortinarinas inhibiría la ARN-polimerasa y por tanto la síntesis de proteínas; tendrían la capacidad de bloquear las funciones renales con un efecto acumulativo y tendrían una acción retardada.
Los síntomas de tomar este alcaloide son los siguientes:
– Fase I: después de 4-9 horas aparece sequedad de la mucosa oral, sed insaciable, micción continua; luego pasamos a una segunda fase con falta de orina, vómitos, diarrea, dolor abdominal; finalmente, el síndrome gastrointestinal retrocede rápidamente hasta que el sujeto atraviesa un período de bienestar (remisión);
– Fase II: la fase I es seguida por la fase de insuficiencia renal aguda (IRA), la intoxicación mal tratada provoca la muerte por uremia;
En el caso de que la persona intoxicada se salve, deberá someterse a diálisis de por vida o hasta un posible trasplante de riñón.
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