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Orellanina

L’orellanina il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 3,3 ′, 4,4′-Tetraidrossi-2,2′-bipiridina-N, N′-biossido, conosciuta anche con il nome di: 2,2-bipiridina-3,3-4,4-tetrol-1,1-diossido è un alcaloide.
L’orellanina ha formula bruta o molecolare: C10H8O6N2 e dal punto di vista fisico si presenta come un cristallo incolore.
L’orellanina è una micotossina citotossica contenuta in alcuni funghi del genere Cortinarius (Cortinarius orellanus Fr., 1838 e Cortinarius rubellus Cooke, 1887).
L’orellanina venne isolata per la prima volta nel 1955 dal medico polacco Stanisław Grzymała ma la struttura chimica è stata scoperta solo nell’ultima metà degli anni settanta dai chimici polacchi Antkowiak e Gessner.
L’orellannina ha una doppia struttura ad anello in cui entrambi gli anelli sono piridine (anelli eterociclici con un atomo di azoto). Parallelamente Antkowiak e Gessner scoprirono anche una sostanza simile, l’orellina che pur essendo affine dal punto di vista strutturale non è tossica.
L’orellanina è invece tossica ed è responsabile della sindrome orellanica.
L’orellanina, che viene estratta dai carpofori di Cortinarius orellanus ed altri Cortinarius è una sostanza cristallina simile allo zucchero ed è una bipiridina idrolizzata che non ha odori e sapori; è inattivata ad altissime temperature, e resa inoffensiva dalla luce. Per esposizione a luce U.V. o a temperature maggiori di 270° C, viene trasformata in orellina ed in orellinina.
L’orellanina si degrada in orellina, un composto che non presenta tossicità sugli animali.
L’orellanina è quindi abbastanza termostabile tanto che la tossicità dei carpofori non è alterata né con la cottura né con l’essiccamento, almeno fino a temperature di 150 °C. Nel giro di pochi giorni, l’orellanina, va a depositarsi nel rene in modo definitivo, costringendo il paziente ad effettuare per tutta la vita la dialisi, ed in molti casi il trapianto renale.

La dose minima letale (LD50), si avvicina a 50 g. di fungo fresco, sarebbero pertanto sufficienti 40-50 g. di fungo fresco per causare un avvelenamento mortale, in un soggetto adulto.
Vi è da dire però che la concentrazione di tossine riferite ad una determinata specie fungina, subisce cambiamenti a seconda delle varie aree geografiche ed esiste anche una variabilità individuale tra i vari soggetti, poiché non tutti gli intossicati vanno incontro ad insufficienza renale. Le cortinarine, strutturalmente simili alle amanitine, avrebbero un coinvolgimento nella sindrome orellanica; allo stato attuale delle ricerche non ci sono però conferme definitive.
L’attività citotossica di queste cortinarine, inibirebbe l’RNA-polimerasi e quindi la sintesi proteica; esse avrebbero la capacità di bloccare le funzioni renali con effetto cumulativo, e avrebbero un’azione ritardata.
La sintomatologia di assunzione di questo alcaloide è la seguente:
– I fase: dopo 4-9 ore compaiono secchezza della mucosa orale, sete insaziabile, urinamento continuo; quindi si passa a una seconda fase con mancanza di urina, vomito, diarrea, dolori addominali; infine la sindrome gastrointestinale regredisce rapidamente finché il soggetto va incontro ad un periodo di benessere (remissione);
– II fase: alla I fase segue la fase di insufficienza renale acuta (IRA), l’intossicazione non ben trattata provoca la morte per uremia;
Nel caso che il soggetto intossicato si salvi dovrà sottoporsi alla dialisi per tutta la vita o fino ad un eventuale trapianto di reni.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.




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Orellanine

Orellanine whose term in the official IUPAC nomenclature is: 3,3 ′, 4,4′-Tetrahydroxy-2,2′-bipyridine-N, N′-dioxide, also known as: 2,2-bipyridine -3,3-4,4-tetrol-1,1-dioxide is an alkaloid.
Orellanine has a brute or molecular formula: C10H8O6N2 and from a physical point of view it appears as a colorless crystal.
Orellanine is a cytotoxic mycotoxin contained in some fungi of the genus Cortinarius (Cortinarius orellanus Fr., 1838 and Cortinarius rubellus Cooke, 1887).
Orellanine was first isolated in 1955 by the Polish doctor Stanisław Grzymała but the chemical structure was only discovered in the last half of the seventies by the Polish chemists Antkowiak and Gessner.
Orellannin has a double ring structure in which both rings are pyridines (heterocyclic rings with a nitrogen atom). At the same time Antkowiak and Gessner also discovered a similar substance, orellina which, although similar from a structural point of view, is not toxic.
Orellanine, on the other hand, is toxic and is responsible for the orellanic syndrome.
Orellanine, which is extracted from the carpophores of Cortinarius orellanus and other Cortinarius, is a crystalline substance similar to sugar and is a hydrolyzed bipyridine that has no odors and flavors; it is inactivated at very high temperatures, and rendered harmless by light. For exposure to U.V. or at temperatures higher than 270 ° C, it is transformed into orellin and orellinin.
The orellanine degrades in the orellin, a compound that has no toxicity on animals.
The orellanine is therefore quite thermostable so that the toxicity of the carpophores is not altered either by cooking or by drying, at least up to temperatures of 150 ° C. Within a few days, the orellanine is permanently deposited in the kidney, forcing the patient to undergo dialysis for life, and in many cases renal transplantation.

The minimum lethal dose (LD50), approaches 50 g. of fresh mushroom, 40-50 g would therefore be sufficient. of fresh mushroom to cause fatal poisoning in an adult subject.
It must be said, however, that the concentration of toxins referred to a specific fungal species undergoes changes according to the various geographical areas and there is also an individual variability among the various subjects, since not all intoxicated suffer from renal failure. The cortinarine, structurally similar to the amanitins, would have an involvement in the orellanic syndrome; at the current state of research, however, there are no definitive confirmations.
The cytotoxic activity of these cortinarins would inhibit the RNA-polymerase and therefore protein synthesis; they would have the ability to block renal functions with a cumulative effect, and would have a delayed action.
The symptoms of taking this alkaloid are as follows:
– I phase: after 4-9 hours appear dryness of the oral mucosa, insatiable thirst, continuous urination; then we move on to a second phase with lack of urine, vomiting, diarrhea, abdominal pain; finally the gastrointestinal syndrome regresses rapidly until the subject goes through a period of well-being (remission);
– II phase: the first phase is followed by the phase of acute renal failure (IRA), the intoxication not well treated causes death from uremia;
In the event that the intoxicated person is saved, he will have to undergo dialysis for life or until a possible kidney transplant.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.




[:es]

Orellanina

Orellanina cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 3,3 ′, 4,4′-tetrahidroxi-2,2′-bipiridina-N, N′-dióxido, también conocido como: 2,2-bipiridina -3,3- El 4,4-tetrol-1,1-dióxido es un alcaloide.
La orelanina tiene una fórmula bruta o molecular: C10H8O6N2 y desde un punto de vista físico aparece como un cristal incoloro.
La orelanina es una micotoxina citotóxica contenida en algunos hongos del género Cortinarius (Cortinarius orellanus Fr., 1838 y Cortinarius rubellus Cooke, 1887).
La orellanina fue aislada por primera vez en 1955 por el médico polaco Stanisław Grzymała, pero la estructura química solo fue descubierta en la última mitad de los años setenta por los químicos polacos Antkowiak y Gessner.
La orelanina tiene una estructura de doble anillo en la que ambos anillos son piridinas (anillos heterocíclicos con un átomo de nitrógeno). Al mismo tiempo, Antkowiak y Gessner también descubrieron una sustancia similar, la orellina que, aunque similar desde un punto de vista estructural, no es tóxica.
La orelanina, por otro lado, es tóxica y es responsable del síndrome orellanico.
La orelanina, que se extrae de los carpóforos de Cortinarius orellanus y otros Cortinarius, es una sustancia cristalina similar al azúcar y es una bipiridina hidrolizada que no tiene olores ni sabores; se inactiva a temperaturas muy altas y la luz la vuelve inofensiva. Para exposición a U.V. oa temperaturas superiores a 270 ° C, se transforma en orellin y orellinin.
La orelanina se degrada en orellina, un compuesto que no tiene toxicidad en los animales.
Por tanto, la orellanina es bastante termoestable, por lo que la toxicidad de los carpóforos no se altera ni por cocción ni por secado, al menos hasta temperaturas de 150 ° C A los pocos días, la orellanina se deposita permanentemente en el riñón, lo que obliga al paciente a someterse a diálisis de por vida y, en muchos casos, a trasplante renal.

La dosis mínima letal (LD50) se acerca a los 50 g. de setas frescas, por lo tanto, serían suficientes 40-50 g. de hongos frescos para causar un envenenamiento fatal en un sujeto adulto.
Hay que decir, sin embargo, que la concentración de toxinas referidas a una especie fúngica concreta sufre cambios según las distintas áreas geográficas y también existe una variabilidad individual entre los distintos sujetos, ya que no todos los intoxicados padecen insuficiencia renal. La cortinarina, estructuralmente similar a las amanitinas, estaría involucrada en el síndrome orrelánico; en el estado actual de la investigación, sin embargo, no hay confirmaciones definitivas.
La actividad citotóxica de estas cortinarinas inhibiría la ARN-polimerasa y por tanto la síntesis de proteínas; tendrían la capacidad de bloquear las funciones renales con un efecto acumulativo y tendrían una acción retardada.
Los síntomas de tomar este alcaloide son los siguientes:
– Fase I: después de 4-9 horas aparece sequedad de la mucosa oral, sed insaciable, micción continua; luego pasamos a una segunda fase con falta de orina, vómitos, diarrea, dolor abdominal; finalmente, el síndrome gastrointestinal retrocede rápidamente hasta que el sujeto atraviesa un período de bienestar (remisión);
– Fase II: la fase I es seguida por la fase de insuficiencia renal aguda (IRA), la intoxicación mal tratada provoca la muerte por uremia;
En el caso de que la persona intoxicada se salve, deberá someterse a diálisis de por vida o hasta un posible trasplante de riñón.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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