Ácido antranílico
Ácido antranílico
El ácido antranílico, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: ácido 2-aminobenzoico, también conocido con los nombres alternativos de ácido orto-aminobenzoico u ácido o-aminobenzoico, es un ácido aromático con una fórmula bruta o molecular: C7H7NO2.
El ácido antranílico, aunque generalmente no se denomina como tal, es un aminoácido. El ácido antranílico sólido consta tanto de ácido aminocarboxílico como de formas carboxilato de amonio bipolar.
La molécula de ácido antranílico consta de un anillo de benceno, orto-sustituido con un ácido carboxílico y una amina.
Debido a los diversos grupos funcionales tanto ácidos como básicos, el compuesto es anfótero.
El ácido antranílico, a temperatura ambiente, aparece como un sólido amarillo, inodoro y poco soluble en agua. Además, el ácido antranílico tiene un sabor dulce.
El anión obtenido de la desprotonación del ácido antranílico se llama antranilato.
A nivel industrial, el ácido antranílico se produce a partir del anhídrido ftálico, a partir de la aminación:
C6H4 (CO) 2O + NH3 + NaOH → C6H4 (C (O) NH2) CO2Na + H2O
La sal sódica resultante del ácido ftalámico se descarbonila mediante una transposición de Hofmann del grupo amida, inducida por hipoclorito:
C6H4 (C (O) NH2) CO2Na + HOCl → C6H4NH2CO2H + NaCl + CO2
Un método relacionado implica el tratamiento de ftalimida con hipobromito de sodio en hidróxido de sodio acuoso, seguido de neutralización.
En los días en que se obtenía el tinte índigo de las plantas, se degradaba para dar ácido antranílico.
De hecho, el ácido antranílico se obtuvo por primera vez a partir de la degradación inducida por las bases índigo.
A nivel bioquímico, el ácido antranílico se biosintetiza a partir del ácido corísmico. En organismos capaces de sintetizar triptófano, el antranilato es un precursor del aminoácido triptófano, a través de la unión del pirofosfato de fosforribosilo al grupo amino.
A nivel industrial, el ácido antranílico es un intermedio en la producción de colorantes azoicos y sacarina.
Este y sus ésteres se utilizan en la preparación de fragancias que imitan al jazmín y la naranja, productos farmacéuticos y productos que absorben los rayos UV, así como inhibidores de corrosión de metales e inhibidores de moho en salsa de soja.
Además, se han propuesto algunos repelentes de insectos, a base de antranilato, como sustitutos del DEET (Dietiltoluamide).
El ácido antranílico es un aminoácido y actúa como coenzima en la producción de leche materna. Por tanto, representa un metabolito del triptófano, otro importante aminoácido crucial para el bienestar del sistema neuropsíquico y su mantenimiento en salud.
Dado que desempeña la función de coenzima en la producción de leche materna, también se le llama vitamina L según una nomenclatura obsoleta de vitaminas.
De hecho, alguna vez se pensó que el ácido antranílico era una vitamina y en ese contexto se le llamó vitamina L1, pero ahora se sabe que no es esencial en la nutrición humana.
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