Bisaboleno

Bisaboleno

Las bisabolenos son un grupo de compuestos químicos naturales estrechamente relacionados que se clasifican como sesquiterpenos. Específicamente, hay tres isómeros, que difieren en la posición de los dobles enlaces carbono-carbono, con las configuraciones α, β y γ que respectivamente toman los nombres en la nomenclatura oficial de la IUPAC:
– (α): (E) -1-metil-4- (6-metilpta-2,5-dien-2-il) ciclohex-1-eno;
– (β): (S) -1-metil-4- (6-metilpta-1,5-dien-2-il) ciclohex-1-eno;
– (γ): (Z) -1-metil-4- (6-metilpt-5-en-2-ilideno) ciclohex-1-eno.
Los bisabolenos tienen una fórmula química bruta o moleolar: C15H24 y se producen a partir de farnesil pirofosfato (FPP), que es un compuesto intermedio con 15 átomos de carbono de la vía metabólica del ácido mevalónico, utilizado por organismos vivos en la biosíntesis de terpenos, terpenoides y esteroles.
Bisabolens son, por lo tanto, compuestos naturales en los aceites esenciales de una gran variedad de plantas.

Estos compuestos están presentes, entre otras especies de plantas, en angélica (Angelica archangelica L.), jengibre (Zingiber officinale Roscoe, 1807) pero también en cubebe, limón y orégano.
Muchos derivados de bisaboleno también actúan como feromonas en varios insectos, como chinches y moscas de la fruta, además, estos compuestos son producidos por diferentes hongos, incluso si su papel biológico en este momento no está claro.
Además, los bisabolenos son intermedios en la biosíntesis de muchos otros compuestos químicos naturales, incluida la ernandulcina, un edulcorante natural.
El Β-bisaboleno tiene un olor balsámico y está aprobado en Europa como aditivo alimentario.

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