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Bisabolene

I bisaboleni sono un gruppo di composti chimici naturali strettamente correlati che sono classificati come sesquiterpeni. Nello specifico si hanno tre isomeri, che differiscono per la posizione dei doppi legami carbonio-carbonio, con le configurazioni α, β e γ che prendono rispettivamente nella nomenclatura ufficiale IUPAC i nomi di:
– (α): (E) -1-Metil-4- (6-metilepta-2,5-dien-2-il) cicloes-1-ene;
– (β): (S) -1-Metil-4- (6-metilepta-1,5-dien-2-il) cicloes-1-ene;
– (γ): (Z) -1-Metil-4- (6-metilept-5-en-2-ilidene) cicloes-1-ene.
I bisaboleni hanno formula chimica bruta o moleolare: C15H24 e sono prodotti dal farnesil pirofosfato (FPP) che è un composto intermedio a 15 atomi di carbonio della via metabolica dell’acido mevalonico, utilizzata dagli organismi viventi nella biosintesi dei terpeni, terpenoidi e steroli.
I bisaboleni quindi sono dei composti presenti in natura negli oli essenziali di una grande varietà di piante.

Questi composti sono presenti, tra le altre specie vegetali, nell’angelica (Angelica archangelica L.), nello zenzero (Zingiber officinale Roscoe, 1807) ma anche nel cubebe, nel limone e nell’origano.
Molti derivati del bisabolene agiscono anche come feromoni in diversi insetti, come cimici e moscerini della frutta, inoltre questi composti sono prodotti da diversi funghi, anche se il loro ruolo biologico al momento rimane poco chiaro.
I bisaboleni, inoltre, sono intermedi nella biosintesi di molti altri composti chimici naturali, tra cui l’ernandulcina, un dolcificante naturale.
Il β-bisabolene ha un odore balsamico ed è approvato in Europa come additivo alimentare.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.



[:en]

Bisabolene

Bisabolens are a group of closely related natural chemical compounds that are classified as sesquiterpenes. Specifically there are three isomers, which differ in the position of the carbon-carbon double bonds, with the configurations α, β and γ which respectively take the names of in the official IUPAC nomenclature:
– (α): (E) -1-Methyl-4- (6-methylpta-2,5-dien-2-yl) cyclohex-1-ene;
– (β): (S) -1-Methyl-4- (6-methylpta-1,5-dien-2-yl) cyclohex-1-ene;
– (γ): (Z) -1-Methyl-4- (6-methylpt-5-en-2-ylidene) cyclohex-1-ene.
Bisabolens have a brute or moleolar chemical formula: C15H24 and are produced from farnesyl pyrophosphate (FPP) which is an intermediate compound with 15 carbon atoms of the metabolic pathway of mevalonic acid, used by living organisms in the biosynthesis of terpenes, terpenoids and sterols.
Bisabolens are therefore naturally occurring compounds in the essential oils of a large variety of plants.

These compounds are present, among other plant species, in angelica (Angelica archangelica L.), ginger (Zingiber officinale Roscoe, 1807) but also in cubebe, lemon and oregano.
Many bisabolene derivatives also act as pheromones in various insects, such as bedbugs and fruit flies, moreover these compounds are produced by different mushrooms, even if their biological role at the moment remains unclear.
Furthermore, bisabolens are intermediate in the biosynthesis of many other natural chemical compounds, including Ernandulcin, a natural sweetener.
Β-bisabolene has a balsamic odor and is approved in Europe as a food additive.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.



[:es]

Bisaboleno

Las bisabolens son un grupo de compuestos químicos naturales estrechamente relacionados que se clasifican como sesquiterpenos. Específicamente, hay tres isómeros, que difieren en la posición de los dobles enlaces carbono-carbono, con las configuraciones α, β y γ que respectivamente toman los nombres en la nomenclatura oficial de la IUPAC:
– (α): (E) -1-metil-4- (6-metilpta-2,5-dien-2-il) ciclohex-1-eno;
– (β): (S) -1-metil-4- (6-metilpta-1,5-dien-2-il) ciclohex-1-eno;
– (γ): (Z) -1-metil-4- (6-metilpt-5-en-2-ilideno) ciclohex-1-eno.
Los bisabolenos tienen una fórmula química bruta o moleolar: C15H24 y se producen a partir de farnesil pirofosfato (FPP), que es un compuesto intermedio con 15 átomos de carbono de la vía metabólica del ácido mevalónico, utilizado por organismos vivos en la biosíntesis de terpenos, terpenoides y esteroles.
Bisabolens son, por lo tanto, compuestos naturales en los aceites esenciales de una gran variedad de plantas.

Estos compuestos están presentes, entre otras especies de plantas, en angélica (Angelica archangelica L.), jengibre (Zingiber officinale Roscoe, 1807) pero también en cubebe, limón y orégano.
Muchos derivados de bisaboleno también actúan como feromonas en varios insectos, como chinches y moscas de la fruta, además, estos compuestos son producidos por diferentes hongos, incluso si su papel biológico en este momento no está claro.
Además, los bisabolenos son intermedios en la biosíntesis de muchos otros compuestos químicos naturales, incluida la ernandulcina, un edulcorante natural.
El Β-bisaboleno tiene un olor balsámico y está aprobado en Europa como aditivo alimentario.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. El contenido es solo para fines ilustrativos y no reemplaza el consejo médico.



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