Mesembrina

Mesembrina

La mesembrina, cuyo nombre en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (3aS,7aS)-3a-(3,4-dimetoxifenil)-1-metil-2,3,4,5,7,7a-hexahidroindol-6-ona, es un alcaloide presente en la planta Mesembryanthemum tortuosum L. También se ha identificado en Mesembryanthemum cordifolium, Delosperma echinatum y Oscularia deltoides.
La mesembrina tiene la fórmula química: C17H23NO3.
Históricamente, la mesembrina fue aislada y caracterizada por primera vez por Bodendorf, et al. en 1957.
Químicamente es una molécula tricíclica y tiene dos carbonos quirales cabeza de puente entre el anillo de cinco miembros y el anillo de seis miembros. Debido a su bioactividad estructural, la mesembrina ha sido un objetivo para la síntesis total durante los últimos 40 años. Se han informado más de 40 síntesis totales de mesembrina, la mayoría de las cuales se centran en diferentes enfoques y estrategias para construir el sistema de anillos bicíclicos y el carbono cuaternario.
La mesembrina es un inhibidor de la recaptación de serotonina (Ki = 1,4 nM) y, más recientemente, también se ha descubierto que se comporta como un inhibidor débil de la enzima fosfodiesterasa 4 (PDE4) (Ki = 7.800 nM).
Otras investigaciones in vitro (2015) han demostrado que este alcaloide, en un extracto de M. tortuosum, rico en mesembrina, puede ejercer efectos antidepresivos al actuar como agente liberador de monoaminas. Por lo tanto, es probable que la mesembrina desempeñe un papel dominante en la terapia antidepresiva.
Estudios en ratas han evaluado los efectos del extracto de esta planta, encontrando su potencial analgésico y antidepresivo. No se observaron resultados adversos con un extracto comercial de hasta 5000 mg/kg por día en ratas.

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