Ácido clorogénico
Ácido clorogénico
El Ácido clorogénico, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: ácido (1S, 3R, 4R, 5R) -3 – {[(2E) -3- (3,4-dihidroxifenil) prop-2-enoil] oxi} -1 El ácido 4,5-trihidroxiciclohexan-1-carboxílico es un ácido orgánico natural en algunas plantas.
Se encuentra en una planta de bambú (Phyllostachys edulis (Carrière) J.Houz., 1906) así como en muchas otras plantas, como en los brotes del brezo común (Calluna vulgaris L., Hull, 1808).
El ácido clorogénico tiene una fórmula bruta o molecular: C16H18O9 y, químicamente, el éster obtenido de la combinación de ácido cafeico con ácido (L) -quínico.
El ácido clorogénico, a pesar de la presencia del término «cloro» del nombre, no contiene cloro pero su nombre deriva del griego χλωρός (kloros, verde claro) y -γένος (genos, sufijo que significa «dar lugar a»), en relación con el color verde generado por los productos de oxidación.
Los isómeros del ácido clorogénico incluyen el éster cafeilquínico en otros sitios hidroxilo del anillo de ácido quínico: ácido 4-O-cafeilquínico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5-O-cafeilquínico (neoclorogénico o 5-ácido) CQA). Aún no se ha informado del epímero en la posición 1.
El precursor biosintético del ácido clorogénico es el 4-cumaroil-CoA, que contiene un solo grupo hidroxilo en el anillo arilo, que a su vez se produce a partir del ácido cinámico. La hidroxilación del éster cumarílico, es decir, la instalación del segundo grupo hidroxi, es catalizada por una enzima del citocromo P450.
Se ha encontrado ácido clorogénico en las hojas de Hibiscus sabdariffa, así como en los compuestos relacionados ácido criptoclorogénico y ácido neoclorogénico. Los isómeros del ácido clorogénico se encuentran en las patatas. El ácido clorogénico también está presente en la pulpa de berenjenas, melocotones, ciruelas y en granos de café.
Esta sustancia es biológicamente activa y desempeña varias funciones terapéuticas importantes como antioxidante, antibacteriano, hepatoprotector, cardioprotector, antiinflamatorio, antipirético, neuroprotector, antiobesidad, antiviral, antimicrobiano, antihipertensivo, eliminador de radicales libres y estimulador del sistema nervioso central.
Se ha estudiado el ácido clorogénico como un posible sensibilizador químico involucrado en la alergia respiratoria a ciertos materiales vegetales. También tomado como suplemento dietético o en el café, el ácido clorogénico reduce levemente la presión arterial.
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