Alliina

Alliina

La Alliina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es. S-3- (2-propen 1-sulfinil) L-alanina.
El proteinógeno tiene una fórmula bruta o molecular: C6H11NO3S y es un aminoácido no proteinogénico y un sulfóxido natural presente, junto con cicloalina, isoalina y metina, en el ajo fresco.
Sin embargo, la aliína no es la sustancia que causa el fuerte olor que se siente al triturar o cortar un diente del bulbo de ajo.
El mecanismo se inicia cuando la bombilla se rompe, aplasta, aplasta, etc. ya que la aliína que se libera interactúa con la enzima presente en las vacuolas de las células adyacentes, a saber, la alinasa.
Esta enzima, en contacto con la aliina, da como resultado, por hidrólisis, intermedios (especialmente ácidos sulfénicos, como el ácido alilsulfénico), que se autocondensan rápidamente para crear diferentes tiosulfatos.
Alliin fue descrita por primera vez por los químicos suizos Arthur Stoll y Ewald Seebeck en 1950 y, de hecho, es un aminoácido totalmente inodoro e insípido, al menos hasta que el ajo se corta o tritura.

La primera síntesis informada por Stoll y Seebeck en 1951 comienza con la alquilación de L-cisteína con bromuro de alilo para formar desoxialiina. La oxidación de este sulfuro con peróxido de hidrógeno proporciona ambos diastereómeros de L-aliína, que difieren en la orientación del átomo de oxígeno en el estereocentro de azufre.
Koch y Keusgen informaron de una ruta más reciente en 1998; esto permite la oxidación estereoespecífica usando condiciones similares a la epoxidación asimétrica Sharpless. El catalizador quiral se produce a partir de tartrato de dietilo e isopropóxido de titanio.
La biosíntesis de la aliina se origina a partir del aminoácido cisteína.
Además, el compuesto no es muy estable y para evitar la oxidación debe mantenerse a 4 ° C.

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