α-terpineol

α-terpineol

Α-terpineol, cuyo término en la nomenclatura oficial del IPAC es: 2- (4-Metil-1-ciclohex-3-enil) propan-2-ol es un alcohol monoterpénico natural con una fórmula bruta o molecular: C10H18O.
El Α-terpineol es un compuesto aislado de una variedad de fuentes, como el aceite esencial de pino y el aceite de petitgrain. Su presencia se acompaña generalmente de pequeños porcentajes de los dos isómeros β-terpineol y γ-terpineol. La mezcla natural de los tres isómeros toma el nombre genérico de terpineol.
Los terpenoides son terpenos modificados mediante la adición de un grupo funcional, que en este caso es un alcohol. Hay cuatro isómeros: α-, β-, γ-terpineol y terpinen-4-ol. El terpineol suele ser una mezcla de estos isómeros con α-terpineol como componente principal.
El terpineol tiene un agradable olor a lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos y saborizantes.
Aunque esta sustancia se produce de forma natural, comúnmente se produce a partir del alfa-pineno más fácilmente disponible. Una vía alternativa de síntesis es la que parte del limoneno.

En síntesis a partir de limoneno, este último reacciona con el ácido trifluoroacético, según la regla de Markovnikov, llegando a un trifluoroacetato intermedio, que se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio a α-terpineol con una selectividad del 7%. Los productos secundarios son β-terpineol en una mezcla del isómero cis, el isómero trans y el 4-terpineol.
En cambio, la biosíntesis de α-terpineol procede del pirofosfato de geranilo, que libera pirofosfato para dar el catión terpinilo. Este carbocatión es el precursor de muchos terpenos y terpenoides. Su hidrólisis da terpineol.

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