Andrografólido
Andrografólido
Andrografólido, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 3- [2- [Decahidro-6-hidroxi-5- (hidroximetil) -5.8a-dimetil-2-metilen-1-naftalenil] etiliden] dihidro-4 -hidroxi- La 2 (3H) -furanona es una lactona diterpénica, aislada del tallo y las hojas de la equinácea india (Andrographis paniculata (Burm.f.) Wall. Ex Nees), una planta herbácea anual de la familia Acanthaceae, originaria de la India y Sri Lanka.
También llamada, esta planta ayudó a erradicar la epidemia de gripe que estalló en la India en 1919. En la fitomedicina china, Chuan Xin lian se prescribe contra la fiebre y las infecciones del tracto respiratorio. Andrographis es parte de la Farmacopea China (Ed. 1997) y actualmente se usa en Escandinavia para aliviar los síntomas del resfriado común.
El andrografólido tiene una fórmula bruta o molecular C20H30O5 y es una sustancia extremadamente amarga que se usa comúnmente en la medicina ayurvédica para combatir la disentería, la hepatitis, el herpes, las infecciones de la piel y las mordeduras de serpientes.
El andrografólido se ha estudiado por sus efectos sobre la inmunomodulación celular y el accidente cerebrovascular. El estudio demostró que el andrografólido puede unirse a un espectro de proteínas dianas que incluyen NF-κB y actina mediante modificación covalente.
Andrographolide se extrae de las hojas de Andrographis paniculata. El andrografólido es una lactona diterpénica, que posee propiedades despigmentantes y antioxidantes, de interés en el campo cosmético.
El andrografólido inhibe la melanogénesis a través de dos mecanismos: la inhibición de la síntesis de endotelina y la producción de óxido nítrico (NO).
El andrografólido inhibe la producción de óxido nítrico (NO), reduciendo la expresión de la proteína NO sintasa.
El óxido nítrico es conocido por su capacidad para modular la melanogénesis inducida por los rayos UV. De hecho, los rayos UV aumentan la producción de óxido nítrico al activar la NO sintasa de los queratinocitos. El óxido nítrico participa en la red de regulación estimulada por los rayos UV, lo que provoca la estimulación de la pigmentación de la piel. La inhibición de la producción de óxido nítrico por el andrografólido permite así bloquear la melanogénesis.
Andrographolide inhibe la síntesis de endotelina.
La endotelina es un mediador intrínseco de los melanocitos humanos, ya que participa en la pigmentación inducida por los rayos UV. Se sabe que los queratinocitos producen varios factores de manera constitutiva, incluida la endotelina-1 (ET-1), que afectan la proliferación y migración de los melanocitos, así como la melanogénesis. Tras la exposición a los rayos ultravioleta, la síntesis y secreción de ET-1 se regulan en los queratinocitos. Los extractos de Andrographis paniculata (0,01% a 0,1%) bloquean la síntesis de endotelina, inhibiendo así su acción sobre la proliferación y migración de melanocitos, así como sobre la melanogénesis.
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