Estigmasterol
Estigmasterol
Estigmasterol, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (3S, 8S, 9S, 10R, 13R, 14S, 17R) -17 – [(E, 2R, 5S) -5-etil-6-metilept-3-en – 2-il] -10,13-dimetil- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta [a] fenantren-3-ol, es un esterol de origen vegetal.
Esta sustancia, también conocida como estigmasterina, tiene una fórmula bruta o molecular: C29H48O.
Esta molécula fue descubierta a mediados del siglo XX por la fisióloga de la Universidad de California Rosalind Wulzen y aislada en 1906 a partir de una mezcla oleosa extraída del frijol Calabar (Physostigma venenosum Balf., 1861).
El estigmasterol se encuentra entre los esteroles vegetales más abundantes y tiene una función importante en el mantenimiento de la estructura y fisiología de las membranas celulares.
El estigmasterol es un fitosterol insaturado presente en grasas vegetales o en los aceites de numerosas plantas, como soja, calabar y colza; también está presente en algunas hierbas utilizadas en las prácticas de la medicina herbal, incluidas las hierbas chinas como Mai men dong (Ophiopogon japonicus (Thunb.) Ker Gawl.) y la belleza nocturna (Mirabilis jalapa, L. 1753).
El estigmasterol también es un componente de varios vegetales, legumbres, nueces, semillas y leche no pasteurizada. La pasteurización desactiva el estigmasterol.
Los aceites comestibles contienen cantidades mayores que los vegetales.
En la Unión Europea, es un aditivo alimentario enumerado con el número E E499 y se puede utilizar en la producción de alimentos para aumentar el contenido de fitoesteroles, reduciendo potencialmente los niveles de colesterol LDL.
Como uno de los principales fitoesteroles, el estigmasterol se incluye entre los compuestos de esteroles en la dieta que potencialmente pueden reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular.
El consumo de 2 gramos diarios de esteroles vegetales se asocia a una reducción del 8-10% del colesterol LDL en sangre, con una posible reducción del riesgo de enfermedad cardiovascular.
El estigmasterol, en los procesos de las células vegetales, puede desempeñar un papel en las respuestas al estrés de las plantas, el metabolismo y las enzimas involucradas en la biosíntesis de las membranas celulares de las plantas.
También se ha demostrado que el estigmasterol ejerce efectos antiangiogénicos y anticancerígenos a través de la regulación a la baja de TNF-alfa y VEGFR-2.
El estigmasterol, al ser un esteroide, es el precursor del esteroide anabólico boldenona. El undecilenato de boldenona se usa comúnmente en medicina veterinaria para inducir el crecimiento en el ganado, pero también es uno de los esteroides anabólicos más comúnmente abusados en los deportes. Esto ha llevado a sospechar que algunos atletas que dieron positivo en boldenona no consumían el esteroide en sí, sino que consumían alimentos ricos en estigma de esteroles.
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