Voacamina
Voacamina
Voacamina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (6R, 6aR, 7R, 11S) -metil 7-etil-3 – ((2R, 6S, 8R, 14S, E) -5-etiliden-14- (metoxicarbonilo) -3-metil-2,3,4, 5,6,7,8,9-octahidro-1H-2,6-metanoazecino [5,4-b] indol-8-il) -2-metoxi-6, 6a, 7,8,9,10,12, 13-octahidro-5H-6,9-metanpirido [1 ‘, 2’: 1,2] azepino [4,5-b] indol-6-carboxilato es un bisindol alcaloide.
La voacamina, abreviada con las iniciales VOA, tiene una fórmula bruta o molecular: C43H52N4O5 y es una sustancia presente en la naturaleza y que se extrae de algunas plantas, como Peschiera (Peschiera fuchsiaefolia (A. DC.) Miers), perteneciente a la familia de Euphorbiaceae, planta de la selva amazónica y Voacanga (Voacanga africana Stapf, 1894).
Numerosos estudios demuestran que los extractos de Peschiera tienen actividad antiplasmodium, antitumoral, antisida y antimicrobiana.
La voacamina recién descubierta mostró una actividad cardiotónica considerable, con menos toxicidad que los medicamentos a base de cardenólidos, y se usa ampliamente en el tratamiento de enfermedades cardíacas.
Posteriormente se demostró una toxicidad general y una intensa actividad antimicrobiana frente a bacterias Gram positivas y negativas.
Además, la voacamina, in vitro, en Plasmodium falciparum, ha mostrado actividad antiparasitaria tanto contra la cepa sensible a la cloroquina como contra la resistente. Sin embargo, no aumentó la actividad de la cloroquina en cepas resistentes.
Otro estudio demostraría que la voacamina aumenta el efecto citotóxico de la vinblastina en las células cancerosas de un linaje linfoblastoide resistente a los fármacos. En este sentido se encontró que la vinblastina es capaz de unirse directamente a la P-gp, mientras que la voacamina, y otros compuestos similares como la aridina coronaria y la conoduramina, modulan el fenotipo MDR a través de otros mecanismos.
Por tanto, el hecho de que la voacamina pueda aumentar el efecto citotóxico de los fármacos sobre las células tumorales pero no sobre Plasmodium falciparum demuestra que los mecanismos subyacentes a la resistencia a fármacos de las células tumorales de mamíferos son diferentes de los de las cepas de Plasmodium falciparum.
Estudios anteriores ya habían demostrado que la voacamina es capaz de aumentar el efecto citotóxico de la doxorrubicina contra las células de osteosarcoma humano resistentes a fármacos y que este aumento se debe a su capacidad para inhibir competitivamente la funcionalidad de la P-gp. Aumentando así la acumulación intracelular del agente quimioterapéutico. .
En general, la capacidad quimiosensibilizante de la voacamina, así como la inducción de muerte celular por autofagia, hace que esta sustancia sea particularmente interesante para futuras terapias antitumorales en células resistentes a la apoptosis.
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