Leonurina

Leonurina

Leonurina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 4- (diaminometilidenamino) butil 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoato es un alcaloide ligeramente psicoactivo.
La leonurina tiene una fórmula química: C14H21N3O5 y es una sustancia natural en algunas plantas de la familia Lamiaceae, que incluyen: Leonotis nepetifolia (L.) R.Br., Leonurus japonicus Houtt., Leonurus cardia L., 1753, Leonurus sibiricus L. y otros.
La leonurina se extrae de estas plantas por solubilización en agua. Esta sustancia psicoactiva tiene efectos ligeramente sedantes y relajantes.
La leonurina también se puede sintetizar en el laboratorio. La síntesis se realiza a partir del ácido eudésmico. La reacción con ácido sulfúrico produce ácido siríngico. La protección con cloroformiato de etilo seguida de reacción con cloruro de tionilo (SOCl2) y luego tetrahidrofurano produce el éster 4-cloro-1-butílico del ácido 4-carboetoxisirínico.

A continuación, el cloruro se convierte en un grupo amino mediante una síntesis de Gabriel con ftalimida de potasio) seguido de hidrazinólisis (procedimiento de Ing-Manske). El paso final es la reacción de la amina con la sal hemisulfato de S-metilisotiourea.

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