Isoleucina
Isoleucina
La isoleucina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es L-isoleucina (también conocida por la abreviatura Ile o I), o ácido (2S, 3S) -2-amino-3-metilpentanoico, es un α-aminoácido.
La isoleucina fue descubierta en 1903 por el químico alemán Felix Ehrlich, quien la identificó en la melaza de remolacha.
En cambio, la isoleucina sintética fue reportada por primera vez en 1905 por el químico francés Louis Bouveault.
La isoleucina tiene una fórmula bruta o molecular: C6H13NO2 con una molécula quiral que contiene un grupo α-amino, un grupo carboxilo y una cadena lateral alifática, un sec-butilo, clasificado como no polar y sin carga (a pH fisiológico).
El enantiómero L es uno de los 20 aminoácidos ordinarios y se refiere al estereoisómero ácido- (2S, 3S) -2-amino-3-metilpentanoico; esta es la configuración natural.
Desde un punto de vista bioquímico, la isolucina forma parte, junto con la treonina, de la familia restringida de α-aminoácidos naturales que contienen dos centros estereogénicos. Hay cuatro estereoisómeros posibles y tienen configuración absoluta respectivamente: (2S, 3S), (2R, 3R), (2S, 3R) y (2R, 3S).
Cuando hablamos de L-treonina nos referimos al estereoisómero (2S, 3R), el más representado en la naturaleza.
La isoleucina es un aminoácido esencial para los humanos ya que el cuerpo no puede sintetizarlo y, por lo tanto, debe tomarse con la dieta.
La isoleucina, por otro lado, se sintetiza en otros organismos, como las bacterias, a partir del piruvato utilizando enzimas leucina biosintéticas. En la transcripción genética está codificado en los codones ATT, ATC, ATA.
Al ser un nutriente esencial, no sintetizado por el cuerpo humano, la isoleucina debe tomarse con la dieta, generalmente como componente de las proteínas.
En plantas y microorganismos se sintetiza en varios pasos, a partir del ácido pirúvico y el alfa-cetoglutarato.
Las fuentes nutricionales de este aminoácido, aunque no sintetizado por los animales, son principalmente las de los alimentos de origen animal. Los alimentos con mayor contenido de isoleucina son: huevos, proteína de soja, algas, pavo, pollo, cordero, queso y pescado. Sin embargo, la isoleucina también está presente en algunas plantas como las chalotas (Allium ascalonicum L.), la menta piperita (Mentha × piperita) y otras.
El requerimiento diario, recomendado por la Organización Mundial de la Salud para este aminoácido esencial, es de 20 mg / kg de peso corporal. Por ejemplo, el valor recomendado para una persona de 70 kg es 1400 mg.
Bioquímicamente, la isoleucina es un aminoácido tanto glucogénico como cetogénico.
Después de la transaminación con alfa-cetoglutarato, la cadena lateral alifática puede convertirse en succinil-coenzima A e insertarse en el ciclo del ácido cítrico para su oxidación, o convertirse en ácido oxaloacético para la gluconeogénesis (por lo tanto, glucogénico).
La isoleucina también se puede convertir en acetil-coenzima A e insertar en el ciclo del ácido cítrico por condensación con ácido oxaloacético para formar citrato.
En los mamíferos, sin embargo, la acetil-coenzima A no se puede convertir de nuevo en carbohidratos, pero se puede usar en la síntesis de cuerpos cetónicos o ácidos grasos, razón por la cual la isoleucina es un aminoácido cetogénico.
La incapacidad para metabolizar la isoleucina, junto con otros aminoácidos, se asocia a la enfermedad de MSUD que consiste en la decoloración de la orina del paciente y en el olor característico de estas, de donde deriva el nombre de la enfermedad y que, en casos graves puede provocar daños en las células nerviosas y la muerte.
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