Santonina
Santonina
Santonina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (3S, 3aS, 5aS, 9bS) -3,5a, 9-trimetil-3a, 5,5a, 9b-tetrahidronafto [1,2-b] furan-2, 8 (3H, 4H) –diona es un compuesto orgánico que tiene la fórmula bruta C15H18O3.
Santonina pertenece a la serie de compuestos sesquiterpenoides.
Este compuesto se obtiene en la naturaleza a partir de las capullos sin expandir de Artemisia maritima var. Stechmanniana, mientras que otros lo hacen derivado de la semilla sagrada (Artemisia cina Berg & CF Schmidt ex Poljakov), una planta que fue ampliamente utilizada en medicina por su poderosa acción antihelmíntica, pero que ahora está casi completamente abandonada debido a los trastornos colaterales que pueden causa (vómitos, dolor abdominal, etc.).
Santonina paraliza los gusanos parásitos (helmintos), lo que les permite ser expulsados del cuerpo. Santonine tiene el efecto de paralizar el extremo anterior (anterior) del gusano, mientras que tiene un efecto estimulante en el extremo posterior, dependiendo de la concentración. Debido a esto, el gusano no puede coordinarse y pierde su capacidad para mantener su posición en el anfitrión.
Desde un punto de vista químico, la santonina se puede convertir en ácido santónico (C15H20O4) mediante hidrólisis catalizada por una base seguida de un proceso de reordenación de varios pasos.
Además, la santonina es un compuesto ópticamente zurdo.
Este fármaco antihelmíntico se presenta en estado sólido como prismas planos incoloros, que se tornan ligeramente amarillos por la acción de la luz y son solubles en alcohol, cloroformo y agua hirviendo.
Santonina se disuelve en álcali con la formación de sales de ácido carboxílico. La santonina, en solución de ácido acético, si se expone a la luz solar durante aproximadamente un mes, se convierte en ácido fotosantónico (incoloro) (C15H22O5), que generalmente se considera menos tóxico. El éster etílico de este último se obtiene cuando una solución alcohólica de santonina se expone a la luz solar (Sestini). Se desarrolla un color amarillo cuando la santonina se expone a la luz.
Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.