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Santonina

La santonina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (3S, 3aS, 5aS, 9bS) -3,5a, 9-trimetil-3a, 5,5a, 9b-tetraidronafto [1,2-b] furan-2,8 (3H, 4H) –dione è un composto organico avente formula bruta C15H18O3.
La santonina appartiene alla serie dei composti sesquiterpenoidi.
Questo composto viene ricavato in natura ricavata dai capolini non espansi di Artemisia maritima var. Stechmanniana, mentre altri la fanno ricavare dal seme santo (Artemisia cina Berg & C.F. Schmidt ex Poljakov), pianta che era largamente usata in medicina per la sua azione di potente antielmintico, ma che ora è quasi completamente abbandonata a causa dei disturbi collaterali che può provocare (vomito, dolori addominali, ecc.).
La santonina paralizza i vermi parassiti (elminti), consentendo loro di essere espulsi dal corpo. La santonina ha l’effetto di paralizzare l’estremità anteriore (anteriore) del verme, mentre ha un effetto stimolante sull’estremità posteriore, a seconda della concentrazione. Per questo motivo, il verme non può coordinarsi e perde la sua capacità di mantenere la sua posizione nell’ospite.
Dal punto di vista chimico la santonina può essere convertita in acido santonico (C15H20O4 ) tramite idrolisi catalizzata a base seguita da un processo di riarrangiamento a più fasi.

La santonina è, inoltre, un composto otticamente levogiro .
Questo farmaco antielmintico si presenta allo stato solido come dei prismi piatti incolori, che diventano leggermente gialli per l’azione della luce e sono solubili in alcool, cloroformio e acqua bollente.
La santonina si dissolve in alcali con formazione di sali di acido carbossilico. La santonina, in soluzione di acido acetico, se esposta alla luce solare per circa un mese, viene convertita in acido fotosantonico (incolore) (C15H22O5) che è generalmente considerato meno tossico L’ estere etilico di quest’ultimo si ottiene quando una soluzione alcolica di santonina viene esposta alla luce solare (Sestini). Una colorazione gialla si sviluppa con l’esposizione alla luce della santonina.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.



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Santonin

Santonin, whose term in the official IUPAC nomenclature is: (3S, 3aS, 5aS, 9bS) -3,5a, 9-trimethyl-3a, 5,5a, 9b-tetrahydronafto [1,2-b] furan-2, 8 (3H, 4H) –dione is an organic compound having the brute formula C15H18O3.
Santonin belongs to the series of sesquiterpenoid compounds.
This compound is obtained in nature from the unexpanded flower heads of Artemisia maritima var. Stechmanniana, while others have it obtained from the holy seed (Artemisia cina Berg & CF Schmidt ex Poljakov), a plant that was widely used in medicine for its powerful anthelmintic action, but which is now almost completely abandoned due to the collateral disorders that can cause (vomiting, abdominal pain, etc.).
Santonin paralyzes parasitic worms (helminths), allowing them to be expelled from the body. Santonine has the effect of paralyzing the anterior (anterior) end of the worm, while it has a stimulating effect on the posterior end, depending on the concentration. Because of this, the worm cannot coordinate and loses its ability to maintain its position in the host.
From a chemical point of view, santonin can be converted into santonic acid (C15H20O4) by base-catalyzed hydrolysis followed by a multi-step rearrangement process.

Furthermore, santonina is an optically left-handed compound.
This anthelmintic drug is presented in the solid state as colorless flat prisms, which turn slightly yellow due to the action of light and are soluble in alcohol, chloroform and boiling water.
Santonin dissolves in alkali with the formation of carboxylic acid salts. Santonine, in acetic acid solution, if exposed to sunlight for about a month, is converted into photosanthonic acid (colorless) (C15H22O5) which is generally considered less toxic The ethyl ester of the latter is obtained when an alcoholic solution of santonina is exposed to sunlight (Sestini). A yellow color develops when the santonina is exposed to light.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.



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Santonina

Santonina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (3S, 3aS, 5aS, 9bS) -3,5a, 9-trimetil-3a, 5,5a, 9b-tetrahidronafto [1,2-b] furan-2, 8 (3H, 4H) –diona es un compuesto orgánico que tiene la fórmula bruta C15H18O3.
Santonina pertenece a la serie de compuestos sesquiterpenoides.
Este compuesto se obtiene en la naturaleza a partir de las capullos sin expandir de Artemisia maritima var. Stechmanniana, mientras que otros lo hacen derivado de la semilla sagrada (Artemisia cina Berg & CF Schmidt ex Poljakov), una planta que fue ampliamente utilizada en medicina por su poderosa acción antihelmíntica, pero que ahora está casi completamente abandonada debido a los trastornos colaterales que pueden causa (vómitos, dolor abdominal, etc.).
Santonina paraliza los gusanos parásitos (helmintos), lo que les permite ser expulsados ​​del cuerpo. Santonine tiene el efecto de paralizar el extremo anterior (anterior) del gusano, mientras que tiene un efecto estimulante en el extremo posterior, dependiendo de la concentración. Debido a esto, el gusano no puede coordinarse y pierde su capacidad para mantener su posición en el anfitrión.
Desde un punto de vista químico, la santonina se puede convertir en ácido santónico (C15H20O4) mediante hidrólisis catalizada por una base seguida de un proceso de reordenación de varios pasos.

Además, la santonina es un compuesto ópticamente zurdo.
Este fármaco antihelmíntico se presenta en estado sólido como prismas planos incoloros, que se tornan ligeramente amarillos por la acción de la luz y son solubles en alcohol, cloroformo y agua hirviendo.
Santonina se disuelve en álcali con la formación de sales de ácido carboxílico. La santonina, en solución de ácido acético, si se expone a la luz solar durante aproximadamente un mes, se convierte en ácido fotosantónico (incoloro) (C15H22O5), que generalmente se considera menos tóxico. El éster etílico de este último se obtiene cuando una solución alcohólica de santonina se expone a la luz solar (Sestini). Se desarrolla un color amarillo cuando la santonina se expone a la luz.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.



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