Acido Usnic
Acido Usnic
Ácido Usnic, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-dimetil-1,3 (2H, 9bh) -dibenzofurandiona y cuyos nombres alternativos son usneina, El ácido usínico o usniacina es un derivado del dibenzofurano, un heterociclo aromático, que consta de dos anillos de benceno y uno de furano condensado.
El ácido Usnic tiene una fórmula bruta o molecular: C18H16O7.
En condiciones normales, el ácido usnic es una sustancia sólida, amarga y de color amarillo, y se encuentra en la naturaleza tanto en la forma para diestros como para zurdos, así como un compuesto racémico.
El ácido usnic, en la naturaleza, está presente en algunas especies de líquenes, como el liquen islandés (Cetraria islandica (L.) Ach.). También se ha identificado en muchos géneros de líquenes, incluidos Usnea barbata, Cladonia, Lecanora, Ramalina , Evernia, Parmelia y Alectoria.
Aunque generalmente se cree que el ácido usnic está presente exclusivamente en líquenes, en algunos casos aislados no confirmados, el compuesto se encontró en el té de Kombucha y en los ascomicetos no liquenizados.
El ácido usnic es un metabolito secundario de los líquenes y su función no se ha aclarado por completo. Se cree que el ácido usnic lleva a cabo una acción para proteger el liquen de los efectos negativos debido a la exposición a la luz solar y desalentar el pastoreo de animales en virtud de su sabor amargo.
Los líquenes, que están particularmente extendidos en los países nórdicos y son un excelente alimento para renos, caribúes y alces, contienen muchas sustancias cuyo potencial farmacológico se ha estudiado desde principios del siglo XX.
El ácido usnic fue aislado en 1844 por el científico alemán Wilhelm Knop y la primera síntesis se remonta a los años 1933-1937 por Curd y Robertson.
El ácido usnic tiene varios tipos de actividad biológica y, en particular, tiene una actividad antimicrobiana contra los patógenos y las plantas, incluida la actividad inhibitoria contra las cepas bacterianas resistentes a los antibióticos.
El ácido Usnic se ha utilizado para aplicaciones médicas y cosméticas en cremas, pastas dentales, enjuagues bucales, desodorantes y productos solares, en algunos casos como ingrediente activo, en otros como conservante de su actividad antimicrobiana.
Sin embargo, la acción del ácido usnic se limita a las bacterias Gram positivas como el straphylococcus y el estreptococo y, por lo tanto, está presente en muchos desodorantes ya que las bacterias Gram positivas se encuentran entre las principales causas del desarrollo de malos olores.
También actúa contra algunos hongos patógenos. También parece tener actividad antiviral, antiprotozoaria, antifúngica, antiinflamatoria y analgésica.
En el curso de la investigación preliminar, se ha verificado que el ácido usnic realiza una acción adrenérgica en los modelos de unión nerviosa tanto de la rana como de la lombriz de tierra.
El ácido usnic también tiene otras características, como la absorción de radiación ultravioleta, propiedades de conservación, propiedades de inhibición del crecimiento bacteriano. También actúa como herbívoro y pesticida, así como también como repelente de insectos.
Esta sustancia se usa como ingrediente en cremas, polvos, pastas dentales, enjuagues bucales, desodorantes, champús para el cabello y productos de protección solar. En algunas de estas preparaciones, la molécula se usa como ingrediente activo, en otras como conservante.
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