Zingerona
Zingerona
Zingerona, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 4- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -butan-2-ona, y también llamado bajo el nombre de vanillylacetone, es un compuesto aromático con fórmula bruta o molecular: C11H14O3.
Se reconoce que la Zingerona tiene un papel eliminador particularmente eficiente en los radicales libres.
De hecho, es capaz de eliminar y degradar los radicales libres y las especies reactivas de oxígeno en el cuerpo humano y también inhibe las enzimas involucradas en la generación de estas especies reactivas de oxígeno.
La zingerona es uno de los principales componentes responsables del picante del jengibre (Zingiber officinale Roscoe, 1807).
El jengibre fresco no contiene zingerona sino gingerol; La zingerona se forma, a través del proceso de cocción, a través de una reacción retroaldólica, a partir del gingerol.
Físicamente, la zingerona es un sólido cristalino, moderadamente soluble en agua y soluble en éter.
La zingerona es una molécula similar en estructura química a otros sabores como la vainillina y el eugenol.
Se utiliza como aditivo aromático en aceites de especias y en perfumería para dar aromas picantes.
Zingerone fue aislado por primera vez de la raíz de jengibre en 1917 por Hiroshi Nomura, profesor de química en la Universidad Imperial de Tokio. Nomura le dio el nombre al compuesto e identificó la fórmula empírica de zingerona, en sus estudios en el laboratorio de la Academia Agrícola.
Posteriormente, Nomura identificó y patentó un método para la síntesis de zingerona, en el que la vainillina y la acetona se hacen reaccionar en condiciones básicas para formar deshidrozingerona. Este compuesto se obtiene en una cantidad de aproximadamente el 95%.
A esta reacción le sigue la hidrogenación catalítica del compuesto intermedio para formar zingerona, obtenida en una cantidad de aproximadamente el 100%.
Como los compuestos de jengibre han demostrado ser activos contra la diarrea inducida por enterotoxina, que es la principal causa de muerte infantil en los países en desarrollo. La zingerona es probablemente el componente activo responsable de la eficacia antidiarreica del jengibre.
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