Bergamoteno

Bergamoteno

Los bergamotenos son un grupo de compuestos químicos con una fórmula bruta o molecular: C15H24.
De estos compuestos hay dos isómeros estructurales, que son: α-bergamotene y β-bergamotene, que difieren solo en la posición de un doble enlace.
Su término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es:
– (α): 2,6-dimetil-6- (4-metilpent-3-enil) bicicleta [3.1.1] ept-2-eno;
– (β): 6-metil-2-metilideno-6- (4-metilpent-3-en-1-il) bicicleta [3.1.1] heptano.
Ambos isómeros tienen, a su vez, estereoisómeros, el más común de los cuales toma el prefijo cis y trans.
En la naturaleza, los bergamotenes se encuentran en numerosas plantas, y en particular en sus aceites esenciales.
Ber-Bergamotene se encuentra en aceites de zanahoria, bergamota, lima, cedro, semilla de algodón, kumquat, albahaca, etc.
Los bergamotenes también tienen otra peculiaridad: para algunos insectos son feromonas.

Por ejemplo, el β-trans-bergamoteno es una feromona para la avispa Melittobia digitata.
En su evolución, las plantas han desarrollado formas de defensa contra los ataques de insectos herbívoros al producir feromonas como los bergamotenes que atraen a los depredadores de los insectos herbívoros.
En un mecanismo más complejo, una especie de tabaco, Nicotiana attenuata (Nicotiana attenuata Torr. Ex S.Watson) emite α-trans-bhamamotene de sus flores en la noche para atraer a la polilla a la polilla: la esfinge del halcón del tabaco de tabaco ( Manduca sexta Linnaeus, 1763) como polinizador; sin embargo, durante el día las hojas producen α-trans-bhamamotene para atraer a los insectos depredadores para alimentarse de las larvas y los huevos que el polinizador puede haber producido.

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