Zingibereno

Zingibereno

El zingibereno cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 2-metil-5- (6-metilpt-5-en-2-il) ciclohexa-1,3-dieno es un sesquiterpeno monocíclico con fórmula bruta o molecular: C15H24.
El zingibereno es el componente predominante del aceite esencial de jengibre (Zingiber officinale Roscoe, 1807) del que toma su nombre.
Este sesquiterpeno puede aportar hasta el 30% de los aceites esenciales en los rizomas de jengibre y le da al jengibre su aroma particular.
El zingibereno, además de ser la molécula más abundante en el aceite de jengibre, está presente en una amplia gama de especies de plantas, que incluyen: tomate, albahaca, cúrcuma, cardamomo y sorgo.

La presencia generalizada de esta molécula en estas plantas probablemente se asocia con su capacidad para defenderlas contra los insectos parásitos; Es probable que esta molécula cumpla varios roles, incluido el de inducir una interrupción en el desove de estos insectos, y también disuadirlos de alimentarse de la planta.
Desde el punto de vista bioquímico, el zingibereno se forma en la vía isoprenoide a partir del pirofosfato de farnesilo (FPP).
El FPP sufre una conversión para dar lugar al nerolidil difosfato. Después de eliminar el pirofosfato, el anillo se cierra dejando un carbocatión en el carbono terciario unido al anillo. Después del movimiento de algunos hidruros, se obtiene la formación de zingibereno, así como la eliminación del protón alílico cíclico y la consiguiente formación de un doble enlace.

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