Ácido fumárico
Ácido fumárico
El ácido fumárico, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: ácido E-butendiico, tiene una fórmula bruta o molecular: C4H4O4.
El ácido fumárico es un ácido presente de forma natural en frutas y verduras, y también se ha aislado en las raíces de Fumaria officinalis (Fumariaceae) de la que toma su nombre y se encuentra además de las plantas del género Fumaria, en hongos porcini ( en particular en Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), en líquenes y en la Cetraria islandesa.
Desde un punto de vista químico, el ácido fumárico es un isómero del ácido maleico (ácido cis-butendiico); las dos sustancias son isómeros estables y distintos, dado que se evita la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono, ya que la transición entre los isómeros cis (Z) y trans (E) requiere una considerable energía de activación.
Sin embargo, las características de los dos ácidos son algo diferentes en que el ácido maleico es tóxico, mientras que el ácido fumárico se usa como medicamento y en productos alimenticios.
El producto comercial, utilizado por la industria alimentaria, se obtiene mediante la fermentación de azúcares (vía fermentativa) realizada por hongos, o mediante síntesis química (vía sintética). En la ruta sintética, el ácido fumárico se produce principalmente por isomerización del ácido maleico, utilizando urea como catalizador.
En el pasado, el ácido fumárico se preparaba por primera vez a partir del ácido succínico y una ruta de síntesis tradicional preveía principalmente la oxidación del furfural (obtenible de la transformación del maíz) usando un clorato en presencia de un catalizador basado en vanadio.
El ácido fumárico se usa como conservante y como regulador de la acidez y estabilizador para muchos alimentos, generalmente en lugar de ácido tartárico y, a veces, ácido cítrico y se clasifica como E297.
Además de ser un conservante, también se usa en medicina para el tratamiento de la psoriasis, una de las formas crónicas más comunes de enfermedad de la piel.
En este caso, el ácido fumárico generalmente se administra en dosis de 60-105 mg por día, que también se pueden aumentar.
Los efectos secundarios, si se usan como medicamento, pueden incluir trastornos gastrointestinales y renales, o enrojecimiento de la piel. En todos los demás casos, por lo tanto, si se consume en cantidades normales, no parece producir efectos secundarios dañinos.
También debe recordarse que el fumarato, que es su forma aniónica, es un intermediario en el ciclo del ácido cítrico utilizado por las células para producir energía en forma de trifosfato de adenosina (ATP) a partir de los alimentos. Está formado por la oxidación por la succinato deshidrogenasa del succinato. Posteriormente, el fumarato se convierte de fumarato a malato. La piel humana produce naturalmente ácido fumárico cuando se expone a la luz solar.
Otros usos incluyen su uso en la síntesis de resinas de poliéster y alcoholes de azúcar y como mordiente para tintes y, además, se usa para sintetizar una de las primeras estructuras organometálicas que presentan aplicaciones comerciales gracias a sus notables propiedades mecánicas y de adsorción, en combinación con baja toxicidad en comparación con otros MOF bien estudiados.
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