Ácido mandélico
Ácido mandélico
El ácido mandélico, cuyo nombre IUPAC es: ácido 2-fenil-2-hidroxiacético y cuyos nombres alternativos son: ácido fenilglicólico o ácido α-hidroxifenilacético es un α-hidroxiácido aromático con fórmula molecular C8H8O3.
En su estado natural es un sólido cristalino blanco soluble en agua y en disolventes orgánicos polares. Dado que tiene un centro quiral, con un átomo de carbono activo, está disponible tanto en las dos formas enantioméricas como en la mezcla racémica. El ácido mandélico se obtiene a partir del ácido mandélico, que es mandelato.
Históricamente, el ácido mandélico se descubrió calentando la amigdalina, que a su vez se deriva de las almendras amargas, con ácido clorhídrico.
El nombre deriva del alemán Mandel, que en italiano significa almendra. Los primeros autores que informaron la fórmula fueron en 1909 J.W. Walker y V.K. Krieble.
El ácido mandélico se prepara en el laboratorio, generalmente mediante hidrólisis ácida del mandelonitrilo, que es la cianhidrina del benzaldehído.
El mandelonitrilo, a su vez, puede obtenerse haciendo reaccionar el benzaldehído con bisulfito de sodio con la formación del aducto correspondiente que, después de reaccionar con cianuro de sodio, produce el mandelonitrilo, que finalmente se hidroliza.
Alternativamente, se puede obtener por hidrólisis básica de ácido fenilcloroacético y dibromacetofenona.
Hoy en día, el ácido mandélico se utiliza como precursor de varios fármacos.
Debido a sus propiedades farmacológicas, se ha utilizado, incluso en el pasado, como un antibacteriano, tomado por vía oral en el tratamiento de infecciones urinarias.
El ácido mandélico, de los años 70 del siglo pasado, ha asumido un papel importante en los productos cosméticos, atrayendo de inmediato la atención de muchos investigadores; tanto que, incluso hoy en día, es un prestigioso ingrediente cosmético utilizado para aclarar y exfoliar la piel.
Se utiliza en dermatología para el tratamiento del acné, como calmante para la irritación después de un tratamiento con láser de la piel, y en medicina estética en el contexto de la exfoliación química en asociación.
En medicina ocupacional, el ácido mandélico juega un papel importante en el monitoreo de operadores expuestos al estireno; de hecho, junto con el ácido fenilglioxílico, es un metabolito de este compuesto y su determinación en la orina se usa para monitorear a los operadores expuestos a este contaminante.
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